3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl ketone | 92647-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl ketone
• 英文别名: 4,4'-Dimethyl-3,3'-diaethyl-pyrroketon；bis-(3-ethyl-4-methyl-pyrrol-2-yl)-methanone；bis(3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 92647-94-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: UBUIJENAVWJCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-biscarboethoxy-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl ketone 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 260.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl ketone
  参考文献：
  名称：

  氢键双链：2,2'-二吡咯基酮的晶体结构和光谱性质

  摘要：

   报告了3,3'-二乙基-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯基酮（ 1 ）的合成，晶体结构确定，构象分析和光谱性质 。二吡咯基酮是10-氧胆红素的双吡咯核心的模型，10-氧胆红素是黄疸的黄色色素胆红素排泄途径中的假定代谢产物。在晶体中， 1呈 螺旋状，其中一个螺旋度的分子氢键合到两个相反螺旋度的分子上。因此，有 1 个 通过 氢键合成超分子双链阵列，其中相同螺旋度的分子包含一条链，并通过氢键与第二条链中相反螺旋度的分子配对。在观察到的分子构象中，每个吡咯环和相邻的羰基均旋转为 sc 构象（扭转角约29°），每个NH指向与C * O相同的方向。分子力学/动力学计算预测，不存在氢键的 sc，sc 构象最稳定，但仅为kj / mol的十分之一。在CHCl 3中，根据蒸气压渗透压研究（1）， 1 是单体的。CDCl 3中的1 H NMR NH化学位移这表明C = O和吡咯NHs的 反 方向主要 与晶体中观察到的方向相反。

  DOI：

  10.1007/s007060070060

文献信息

• Hydrogen-Bonded Double Strands: Crystal Structure and Spectroscopic Propertiesof a 2,2′-Dipyrryl Ketone
  作者：Michael T. Huggins、Adrianne K. Tipton、Qingqi Chen、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s007060070060

  日期：2000.8.22

  with a molecule of one helicity being hydrogen-bonded to two molecules of the opposite helicity. Thus, 1 self-assembles via hydrogen bonding into supramolecular double-stranded arrays, where molecules of the same helicity comprise one strand and are paired through hydrogen bonding to molecules of opposite helicity in the second strand. In the observed molecular conformation each pyrrole ring and adjacent

   报告了3,3'-二乙基-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯基酮（ 1 ）的合成，晶体结构确定，构象分析和光谱性质 。二吡咯基酮是10-氧胆红素的双吡咯核心的模型，10-氧胆红素是黄疸的黄色色素胆红素排泄途径中的假定代谢产物。在晶体中， 1呈 螺旋状，其中一个螺旋度的分子氢键合到两个相反螺旋度的分子上。因此，有 1 个 通过 氢键合成超分子双链阵列，其中相同螺旋度的分子包含一条链，并通过氢键与第二条链中相反螺旋度的分子配对。在观察到的分子构象中，每个吡咯环和相邻的羰基均旋转为 sc 构象（扭转角约29°），每个NH指向与C * O相同的方向。分子力学/动力学计算预测，不存在氢键的 sc，sc 构象最稳定，但仅为kj / mol的十分之一。在CHCl 3中，根据蒸气压渗透压研究（1）， 1 是单体的。CDCl 3中的1 H NMR NH化学位移这表明C = O和吡咯NHs的 反 方向主要 与晶体中观察到的方向相反。