(2R,3S,4S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-pentan-1-ol | 850532-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-pentan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,3,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-(dibenzylamino)pentan-1-ol
• CAS: 850532-87-5
• 化学式: C₃₇H₆₇NO₄Si₃
• 分子量: 674.2
• InChiKey: GUUMGJXHKFAHAG-GMTSZFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-pentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 草酰氯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-Hydroxy-21-methyl-docosanoic acid [(1S,2S,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetradecyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair CrabErimacrus isenbeckiiUsing Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks

  摘要：

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862361
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-pentanoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(2R,3S,4S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair CrabErimacrus isenbeckiiUsing Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks

  摘要：

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862361

文献信息

• Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair Crab<i>Erimacrus isenbeckii</i>Using Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Sophie Lohmann、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1055/s-2005-862361

  日期：——

  A stereoselective synthesis of a ceramide sphingolipid as a potential sex pheromone of the hair crab Erimacrus isenbeckii is reported using diastereoselective alkylation and aldol reactions of butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrised glycolic acid building blocks as the key synthetic steps.

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。