(2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecane | 471866-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecane
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1,3,4-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentadecan-2-amine
• CAS: 471866-20-3
• 化学式: C₃₃H₇₅NO₃Si₃
• 分子量: 618.22
• InChiKey: ZOMUCBOGDVRCSL-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.04
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecane 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,2'R,3S,4S)-2-(2'-hydroxy-21'-methyl-docosanoylamino)-1,3,4-pentadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair CrabErimacrus isenbeckiiUsing Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks

  摘要：

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862361
• 作为产物：
  描述：

  n-decanal hydrazone 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair CrabErimacrus isenbeckiiUsing Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks

  摘要：

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862361

文献信息

• Synthesis of (2<i>S</i>,2′<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>)-2-(2′-Hydroxy-21′-methyldocosanoylamino)- 1,3,4-pentadecanetriol, the Ceramide Sex Pheromone of the Female Hair Crab,…
  作者：Yui MASUDA、Masao YOSHIDA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.66.1531

  日期：2002.1

  The ceramide sex pheromone [(2S,2′R,3S,4R)-2-(2′-hydroxy-21′-methyldocosanoylamino)-1,3,4-pentadecanetriol (1)] of the female hair crab (Erimacrus isenbeckii) was synthesized by starting from (S)-serine and 12-bromo-1-dodecanol.

  以(S)-丝氨酸和 12-溴-1-十二醇为起点，合成了雌性大闸蟹（Erimacrus isenbeckii）的神经酰胺性信息素[(2S,2′R,3S,4R)-2-(2′-羟基-21′-甲基月桂酰氨基)-1,3,4-十五烷三醇（1）]。
• Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair Crab<i>Erimacrus isenbeckii</i>Using Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Sophie Lohmann、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1055/s-2005-862361

  日期：——

  A stereoselective synthesis of a ceramide sphingolipid as a potential sex pheromone of the hair crab Erimacrus isenbeckii is reported using diastereoselective alkylation and aldol reactions of butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrised glycolic acid building blocks as the key synthetic steps.

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。