((S)-3-Fluoro-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 857026-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-3-Fluoro-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-Tert-butyl (4-fluoro-1-hydroxy-4-methylpentan-2-YL)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-4-fluoro-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 857026-02-9
• 化学式: C₁₁H₂₂FNO₃
• 分子量: 235.299
• InChiKey: WVKNFDYVRRJKJN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-Fluoro-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以65%的产率得到(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氟-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Route to (S)-γ-Fluoroleucine

  摘要：

  通过化合物 9 开发出了一条实用高效的 (S)-δ³- 氟亮氨酸路线。通过对叔醇 8 进行 N,N-二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 处理，实现了氟的引入。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868494
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((S)-3-Fluoro-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Route to (S)-γ-Fluoroleucine

  摘要：

  通过化合物 9 开发出了一条实用高效的 (S)-δ³- 氟亮氨酸路线。通过对叔醇 8 进行 N,N-二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 处理，实现了氟的引入。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868494

文献信息

• US8791162B2
  申请人：——

  公开号：US8791162B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• Practical and Efficient Route to (<i>S</i>)-γ-Fluoroleucine
  作者：Vouy Truong、Jacques Gauthier、Michael Boyd、Bruno Roy、John Scheigetz

  DOI：10.1055/s-2005-868494

  日期：——

  A practical and efficient route to (S)-γ-fluoroleucine was developed via compound 9. Introduction of the fluorine was achieved using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST) treatment on a tertiary alcohol 8.

  通过化合物 9 开发出了一条实用高效的 (S)-δ³- 氟亮氨酸路线。通过对叔醇 8 进行 N,N-二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 处理，实现了氟的引入。