5-[2H]-(1S)-1-C-(5-N-benzyloxymethyl-4-methoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-N-tert-butoxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol | 433217-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-[2H]-(1S)-1-C-(5-N-benzyloxymethyl-4-methoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-N-tert-butoxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-[deuterio(hydroxy)methyl]-6-[4-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 433217-46-0
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₇
• 分子量: 541.608
• InChiKey: WILPAWXCNFROGY-ZAOXKFMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2H]-(1S)-1-C-(5-N-benzyloxymethyl-4-methoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-N-tert-butoxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以84%的产率得到5-[2H]-(1S)-1-C-(4-methoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-N-tert-butoxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated-BCX-1777, a potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase

  摘要：

  BCX-1777是一种新型的嘌呤核苷磷酸酶抑制剂，它模拟了在酶催化核苷的CN键断裂的过渡态中形成的带电核糖基氧代碳离子。BCX-1777是一种缓慢起效的紧密结合抑制剂，Ki*为23 pM，是已知该酶最有效的抑制剂之一。为了支持我们的BCX-1777项目，我们开发了一种质谱分析方法，利用5′-[2H]-BCX-1777作为内标。本报告描述了5′-[2H]-BCX-1777的合成。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.533
• 作为产物：
  描述：

  1S-N-tert-butoxycarbonyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-dideoxy-1-C-[(4-methyoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-9-N-(benzyloxomethyl)-7-yl)]-1,4-imino-2,3-O-isopropylidine-D-ribitol 在 硼氘化钠 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[2H]-(1S)-1-C-(5-N-benzyloxymethyl-4-methoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-N-tert-butoxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated-BCX-1777, a potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase

  摘要：

  BCX-1777是一种新型的嘌呤核苷磷酸酶抑制剂，它模拟了在酶催化核苷的CN键断裂的过渡态中形成的带电核糖基氧代碳离子。BCX-1777是一种缓慢起效的紧密结合抑制剂，Ki*为23 pM，是已知该酶最有效的抑制剂之一。为了支持我们的BCX-1777项目，我们开发了一种质谱分析方法，利用5′-[2H]-BCX-1777作为内标。本报告描述了5′-[2H]-BCX-1777的合成。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.533

文献信息

• Synthesis of deuterated-BCX-1777, a potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase
  作者：Hollis S. Kezar、Tracy L. Hutchison、Peter C. Tyler、Philip E. Morris

  DOI：10.1002/jlcr.533

  日期：2002.1

  BCX-1777, a novel inhibitor of the enzyme purine nucleoside phosphorylase, mimics the charged ribosyl oxocarbenium ion formed during the transition state of the enzyme-catalyzed CN bond cleavage of nucleosides. BCX-1777 is a slow-onset, tight-binding inhibitor with a Ki* of 23 pM and is one of the most potent inhibitors known for the enzyme. In support of our BCX-1777 program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing 5′-[2H]-BCX-1777 as an internal standard. The synthesis of 5′-[2H]-BCX-1777 is described in this report. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  BCX-1777是一种新型的嘌呤核苷磷酸酶抑制剂，它模拟了在酶催化核苷的CN键断裂的过渡态中形成的带电核糖基氧代碳离子。BCX-1777是一种缓慢起效的紧密结合抑制剂，Ki*为23 pM，是已知该酶最有效的抑制剂之一。为了支持我们的BCX-1777项目，我们开发了一种质谱分析方法，利用5′-[2H]-BCX-1777作为内标。本报告描述了5′-[2H]-BCX-1777的合成。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.