(4S)-4-(2-fluoro-2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 603142-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-(2-fluoro-2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-(2-Fluoro-2-methylpropyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 603142-91-2
• 化学式: C₇H₁₂FNO₂
• 分子量: 161.176
• InChiKey: MHSZLVOTZJKVKZ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2-fluoro-2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-amino-4-fluoro-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Route to (S)-γ-Fluoroleucine

  摘要：

  通过化合物 9 开发出了一条实用高效的 (S)-δ³- 氟亮氨酸路线。通过对叔醇 8 进行 N,N-二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 处理，实现了氟的引入。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868494
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutanoate 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 4-甲苯磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S)-4-(2-fluoro-2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Route to (S)-γ-Fluoroleucine

  摘要：

  通过化合物 9 开发出了一条实用高效的 (S)-δ³- 氟亮氨酸路线。通过对叔醇 8 进行 N,N-二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 处理，实现了氟的引入。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868494

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE ET DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005019161A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula below, wherein the meanings of G, E, E, n, R1, R2, R3 et R4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一类新颖的化合物，其由下述公式表示，其中G、E、E、n、R1、R2、R3和R4的含义如公式中所示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于组织蛋白酶K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗那些指示抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症。
• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005021487A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula (I) below, wherein the meanings of R1, R2, R3 and R4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及一类新型化合物，由下式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4的含义已在其中指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病非常有用，如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。
• Cathepsin cysteine protease inhibitors
  申请人：Gauthier Yves Jacques

  公开号：US20060111440A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES PROTEASES A CYSTEINE DU TYPE CATHEPSINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005056529A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症，非常有用。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CYSTEINES PROTEASES DE TYPE CATHEPSINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005066159A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to a novel class of compounds mainly, leucinamide-amino-carboxylate derivatives of formula (I) wherein Y is CR1R2, O, S, -SO2, C=0 or NR9; Z is CR1R2, O, S, -SO2, C=O or NR9 and each G is independently a CR1CR2. Said compounds are cathepsin cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsin K, L, S and B and to pharmaceutical compositions thereof. These compounds are useful for treating and preventing cathepsin dependent conditions in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一种新型化合物类别，主要是公式（I）中的亮氨酰胺-氨基-羧酸衍生物，其中Y是CR1R2，O，S，-SO2，C=0或NR9; Z是CR1R2，O，S，-SO2，C=O或NR9，且每个G都是独立的CR1CR2。所述化合物是半胱氨酸蛋白酶卡特普西蛋白酶抑制剂，包括但不限于卡特普西蛋白酶K、L、S和B的抑制剂以及其制药组合物。这些化合物可用于治疗和预防卡特普西蛋白酶依赖性疾病，其中骨吸收抑制是指示的，例如骨质疏松症。