(R)-2-((S)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-6-ethyl-6-hydroxy-6H-pyran-3-one | 1027993-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-6-ethyl-6-hydroxy-6H-pyran-3-one
• 英文别名: (2R)-6-ethyl-6-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]pyran-3-one
• CAS: 1027993-36-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: FHAOMLYKTBSRII-KSCSMHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-6-ethyl-6-hydroxy-6H-pyran-3-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,5R,7S)-5-ethyl-7-methyl-2-(1,3-dithiolane)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  A furan route to (−)-exo-isobrevicomin

  摘要：

  A new enantiocontrolled synthesis of (-)-exo-isobrevicomin, isolated from male mountain pine beetles, Dendroctonus ponderosae, has been established starting from 5-ethyl-2-furfural by employing AD-mix-induced asymmetric induction and oxidative furan ring-expansion reaction as the key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00117-7
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-糠醛 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.34h， 生成 (R)-2-((S)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-6-ethyl-6-hydroxy-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  A furan route to (−)-exo-isobrevicomin

  摘要：

  A new enantiocontrolled synthesis of (-)-exo-isobrevicomin, isolated from male mountain pine beetles, Dendroctonus ponderosae, has been established starting from 5-ethyl-2-furfural by employing AD-mix-induced asymmetric induction and oxidative furan ring-expansion reaction as the key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00117-7

文献信息

• A furan route to (−)-exo-isobrevicomin
  作者：Takahiko Taniguchi、Miwako Takeuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00117-7

  日期：1998.4

  A new enantiocontrolled synthesis of (-)-exo-isobrevicomin, isolated from male mountain pine beetles, Dendroctonus ponderosae, has been established starting from 5-ethyl-2-furfural by employing AD-mix-induced asymmetric induction and oxidative furan ring-expansion reaction as the key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.