(2R,3R,4R)-2-methanesulfonyloxy-1,3,4-pentadecanetriol | 372988-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-methanesulfonyloxy-1,3,4-pentadecanetriol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-methanesulfonyloxy-pentadecane-1,3,4-triol；[(2R,3R,4R)-1,3,4-trihydroxypentadecan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 372988-38-0
• 化学式: C₁₆H₃₄O₆S
• 分子量: 354.508
• InChiKey: CKXZFLAFMYQECU-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-methanesulfonyloxy-1,3,4-pentadecanetriol 在 吡啶 、 sodium azide 、 10% palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (2S,3S,4R)-1-(α-D-galactopyranosyloxy)-2-hexacosanoylamino-3,4-pentadecanediol
  参考文献：
  名称：

  iNKT 细胞激动剂 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 的截短类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  α-半乳糖基神经酰胺 (α-GalCer)（也称为 KRN7000）及其截短的类似物 OCH对i NKT 细胞的刺激诱导 Th1 和 Th2 细胞因子，而 OCH 诱导 Th2 细胞因子偏向。i NKT细胞对 Th1 或 Th2 细胞因子谱的反应的倾斜提供了潜在的治疗益处。已知 α-半乳糖神经酰胺中的酰基链和鞘氨醇链的长度会影响细胞因子的释放曲线。我们合成了具有截短鞘氨醇链的 α-GalCer 类似物，用于生物学评估，特别强调 Th1/Th2 分布。从常见的前体d-来苏糖开始，鞘氨醇衍生物通过直接的 Wittig 缩合合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.032
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5E/Z)-1,3,4-tribenzyloxy-2-methanesulfonyloxy-5-pentadecene 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(2R,3R,4R)-2-methanesulfonyloxy-1,3,4-pentadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Sex Pheromones of the Hair Crab Erimacrus isenbeckii. II. Synthesis of Ceramides

  摘要：

  To confirm their structures and to assess the pheromonal activity, novel ceramides, possible sex pheromones of the hair crab Erimacrus isenbeckii, were synthesized from D-galactose. The synthetic ceramides were identical with the natural ceramides.

  DOI：

  10.1021/np010177m

文献信息

• Synthesis of truncated analogues of the iNKT cell agonist, α-galactosyl ceramide (KRN7000), and their biological evaluation
  作者：Natacha Veerapen、Faye Reddington、Mariolina Salio、Vincenzo Cerundolo、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.032

  日期：2011.1

  of iNKT cells by α-galactosyl ceramide (α-GalCer), also known as KRN7000, and its truncated analogue OCH induces both Th1- and Th2-cytokines, with OCH inducing a Th2-cytokine bias. Skewing of the iNKT cells’ response towards either a Th1- or Th2-cytokine profile offers potential therapeutic benefits. The length of both the acyl and the sphingosine chains in α-galactosyl ceramides is known to influence

  α-半乳糖基神经酰胺 (α-GalCer)（也称为 KRN7000）及其截短的类似物 OCH对i NKT 细胞的刺激诱导 Th1 和 Th2 细胞因子，而 OCH 诱导 Th2 细胞因子偏向。i NKT细胞对 Th1 或 Th2 细胞因子谱的反应的倾斜提供了潜在的治疗益处。已知 α-半乳糖神经酰胺中的酰基链和鞘氨醇链的长度会影响细胞因子的释放曲线。我们合成了具有截短鞘氨醇链的 α-GalCer 类似物，用于生物学评估，特别强调 Th1/Th2 分布。从常见的前体d-来苏糖开始，鞘氨醇衍生物通过直接的 Wittig 缩合合成。
• Sex Pheromones of the Hair Crab <i>Erimacrus </i><i>i</i><i>senbeckii</i>. II. Synthesis of Ceramides
  作者：Naoki Asai、Nobuhiro Fusetani、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/np010177m

  日期：2001.9.1

  To confirm their structures and to assess the pheromonal activity, novel ceramides, possible sex pheromones of the hair crab Erimacrus isenbeckii, were synthesized from D-galactose. The synthetic ceramides were identical with the natural ceramides.