4-Bromo-5-[(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-methoxy-methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole | 171780-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Bromo-5-[(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-methoxy-methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-[[3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-methoxymethyl]-1-methyl-2-phenylsulfanylimidazole
• CAS: 171780-62-4
• 化学式: C₂₂H₂₅BrN₂O₅S
• 分子量: 509.421
• InChiKey: RJKSYELNSDBEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-5-[(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-methoxy-methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.11h， 生成 6,7-Dimethoxy-9-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-3H-naphtho[2,3-d]imidazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Kealiiquinone, an Imidazole Marine Alkaloid.

  摘要：

  从海绵中分离出的高度取代的咪唑类海洋生物碱kealiiquinone（1）的合成共经历了九个反应步骤，从1-甲基-1H-咪唑（5）开始。合成过程基于选择性地将合适的碳原子上取代基和保护基团引入咪唑环，然后对C4和C5位置的取代基进行分子内环化。合成后的kealiiquinone的结构通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1393
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-Bromo-5-[(3,4-dimethoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-methoxy-methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Kealiiquinone, an Imidazole Marine Alkaloid.

  摘要：

  从海绵中分离出的高度取代的咪唑类海洋生物碱kealiiquinone（1）的合成共经历了九个反应步骤，从1-甲基-1H-咪唑（5）开始。合成过程基于选择性地将合适的碳原子上取代基和保护基团引入咪唑环，然后对C4和C5位置的取代基进行分子内环化。合成后的kealiiquinone的结构通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1393

文献信息

• Total synthesis of kealiiquinone, an imidazole
  作者：Marine Alkaloid、Ikuo Kawasaki、Norio Taguchi、Tetsuya Yamamoto、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01770-i

  日期：1995.11
• Total Synthesis of Kealiiquinone, an Imidazole Marine Alkaloid.
  作者：Ikuo KAWASAKI、Norio TAGUCHI、Masayuki YAMASHITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.45.1393

  日期：——

  The total synthesis of kealiiquinone (1), a highly substituted imidazole marine alkaloid isolated from sponge, was achieved via nine reaction steps starting from 1-methyl-1H-imidazole (5). The synthesis is based on the selective introduction of appropriate carbogenic substituents and protecting groups into the imidazole ring followed by an intramolecular cyclization of the substituents on the C4- and the C5-positions. The structure of the synthesized kealiiquinone was confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  从海绵中分离出的高度取代的咪唑类海洋生物碱kealiiquinone（1）的合成共经历了九个反应步骤，从1-甲基-1H-咪唑（5）开始。合成过程基于选择性地将合适的碳原子上取代基和保护基团引入咪唑环，然后对C4和C5位置的取代基进行分子内环化。合成后的kealiiquinone的结构通过X射线晶体学分析得到了证实。