6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-2,5,8(3H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-2,5,8(3H)-trione
• 英文别名: kealiiquinone；6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3H-benzo[f]benzimidazole-2,5,8-trione
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 394.384
• InChiKey: VFOZXTRKCQFIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.41h， 生成 6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-2,5,8(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  kealiiquinone 的全合成：获取其 1-甲基-4-芳基苯并咪唑酮核心的区域控制策略†

  摘要：

  kealiiquinone 1的实用、简洁和直接的全合成方法，一种从密克罗尼西亚海海绵Leucetta sp.获得的萘并[2,3- d ] 咪唑生物碱。完成了。构建1,4-醌环的方酸化学和通过苯并[ c ][1,2,5]硒二唑杂环进行区域选择性N-甲基化是本报告的关键特征。还介绍了涉及不同尝试合成策略的代表性方法的全部细节。最后描述了这种复杂次级代谢物的成功全合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra06676k

文献信息

• Total Synthesis of Kealiiquinone, an Imidazole Marine Alkaloid.
  作者：Ikuo KAWASAKI、Norio TAGUCHI、Masayuki YAMASHITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.45.1393

  日期：——

  The total synthesis of kealiiquinone (1), a highly substituted imidazole marine alkaloid isolated from sponge, was achieved via nine reaction steps starting from 1-methyl-1H-imidazole (5). The synthesis is based on the selective introduction of appropriate carbogenic substituents and protecting groups into the imidazole ring followed by an intramolecular cyclization of the substituents on the C4- and the C5-positions. The structure of the synthesized kealiiquinone was confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  从海绵中分离出的高度取代的咪唑类海洋生物碱kealiiquinone（1）的合成共经历了九个反应步骤，从1-甲基-1H-咪唑（5）开始。合成过程基于选择性地将合适的碳原子上取代基和保护基团引入咪唑环，然后对C4和C5位置的取代基进行分子内环化。合成后的kealiiquinone的结构通过X射线晶体学分析得到了证实。
• Total syntheses and cytotoxicity of kealiiquinone, 2-deoxy-2-aminokealiiquinone and analogs
  作者：Jayanta Das、Arunoday Bhan、Subhrangsu S. Mandal、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.093

  日期：2013.11

  Concise syntheses of two Leucetta-derived naphthimidazole alkaloids, kealiiquinone and 2-deoxy-2-aminokealiiquinone, are described based on a biosynthetic-guided hypothesis. Advanced intermediates containing the full naphthimidazole framework are constructed through Friedel-Crafts chemistry followed by oxidation of the electron rich C-ring with hydrogen peroxide. The cytotoxicity of these alkaloids in a breast cancer cell line along with several closely related marine-derived natural products kealiinines A-C and analogs are reported. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of kealiiquinone, an imidazole
  作者：Marine Alkaloid、Ikuo Kawasaki、Norio Taguchi、Tetsuya Yamamoto、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01770-i

  日期：1995.11
• 1-(4-AMINO-CYCLOHEXYL)-1,3-DIHYDRO-2H-BENZIMIDAZOLE-2-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS NOCICEPTIN ANALOGS AND ORL1 LIGANDS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：EURO-CELTIQUE S.A.

  公开号：EP1598339B1

  公开（公告）日：2009-06-24
• Total synthesis of kealiiquinone: the regio-controlled strategy for accessing its 1-methyl-4-arylbenzimidazolone core
  作者：Velayudham Ramadoss、Angel J. Alonso-Castro、Nimsi Campos-Xolalpa、Rafael Ortiz-Alvarado、Berenice Yahuaca-Juárez、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra06676k

  日期：——

  A practical, concise and straightforward total synthesis of kealiiquinone 1, a naphtho[2,3-d]imidazole alkaloid obtained from the Micronesian marine sponge Leucetta sp. was accomplished. The squaric acid chemistry to construct the 1,4-quinoid ring and the regioselective N-methylation through a benzo[c][1,2,5]selenadiazolium heterocycle are the key features in this report. The full details of the representative

  kealiiquinone 1的实用、简洁和直接的全合成方法，一种从密克罗尼西亚海海绵Leucetta sp.获得的萘并[2,3- d ] 咪唑生物碱。完成了。构建1,4-醌环的方酸化学和通过苯并[ c ][1,2,5]硒二唑杂环进行区域选择性N-甲基化是本报告的关键特征。还介绍了涉及不同尝试合成策略的代表性方法的全部细节。最后描述了这种复杂次级代谢物的成功全合成。