Cyano-acetic acid 2-(4-chloro-phenyl)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-oxo-ethyl ester | 152945-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyano-acetic acid 2-(4-chloro-phenyl)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: [1-(4-Chlorophenyl)-3-(cyclohexylamino)-1,3-dioxopropan-2-yl] 2-cyanoacetate
• CAS: 152945-46-5
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 362.813
• InChiKey: FNADQUQIUMYDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyano-acetic acid 2-(4-chloro-phenyl)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-oxo-ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-4-cyano-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-carboxylic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Isocyanides and Related Compounds: A Novel Synthetic Route to Furan Derivatives

  摘要：

  芳基乙醛 1、异氰酸酯 2 和氰基乙酸之间的 Passerini 反应生成 N-取代的 3-芳基-2-氰基乙酰氧基-3-氧代丙酰胺 3，在三乙胺存在下环化生成 N-取代的 3-芳基-4-氰基-2,5-二氢-5-氧代呋喃-2-甲酰胺 4

  DOI：

  10.1055/s-1993-25940
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 氰乙酸 、 (4-氯苯基)-氧代乙醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到Cyano-acetic acid 2-(4-chloro-phenyl)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Isocyanides and Related Compounds: A Novel Synthetic Route to Furan Derivatives

  摘要：

  芳基乙醛 1、异氰酸酯 2 和氰基乙酸之间的 Passerini 反应生成 N-取代的 3-芳基-2-氰基乙酰氧基-3-氧代丙酰胺 3，在三乙胺存在下环化生成 N-取代的 3-芳基-4-氰基-2,5-二氢-5-氧代呋喃-2-甲酰胺 4

  DOI：

  10.1055/s-1993-25940

文献信息

• Studies on Isocyanides and Related Compounds: A Novel Synthetic Route to Furan Derivatives
  作者：Ricardo Bossio、Stefano Marcaccini、Roberto Pepino、Tomás Torroba

  DOI：10.1055/s-1993-25940

  日期：——

  The Passerini reaction between arylglyoxals 1, isocyanides 2, and cyanoacetic acid affords N-substituted 3-aryl-2-cyanoacetoxy-3-oxopropionamides 3, which are cyclized in the presence of triethylamine to give N-substituted 3-aryl-4-cyano-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-carboxamides 4

  芳基乙醛 1、异氰酸酯 2 和氰基乙酸之间的 Passerini 反应生成 N-取代的 3-芳基-2-氰基乙酰氧基-3-氧代丙酰胺 3，在三乙胺存在下环化生成 N-取代的 3-芳基-4-氰基-2,5-二氢-5-氧代呋喃-2-甲酰胺 4