(4R)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxolane-4-methanol | 104321-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxolane-4-methanol
• 英文别名: (4'R)-(2',2',5',5'-tetramethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)methanol；[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 104321-43-9
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: LTRACTCRKLEDCH-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-acetic acid 2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 生成 (4R)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  FUGANTI, GLAUDIO;GRASSELLI, PIERO;SERVI, STEFANO;LAZZARINI, AMERIGA;CASAT+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2575-2582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cholesteryl Derivatives Bearing a Chiral Allenic Group in the Side Chain
  作者：Alain Burger、Charles Hetru、Bang Luu

  DOI：10.1055/s-1989-27161

  日期：——

  Two cholesteryl allenic stereoisomers (aS)-11 and (aR)-11 are prepared stereoselectively. The key step of the synthesis is the coupling of pregnenolone to the lithium salt of the optically active 5-ethynyl-1,3-dioxolane (S)-8 or (R)-8. These two chiral synthons are obtained from the enantiomer primary alcohol (S)-3 and (R)-3, which are prepared according to a new synthetic pathway from methyl (2S)- and (2R)-2,3-O-isopropylideneglycerate [(S)-1 and (R)-1].

  两种胆甾酯丙烯 stereoisomers (aS)-11 和 (aR)-11 被选择性地合成。合成的关键步骤是将孕甾酮与光学活性的5-炔基-1,3-二氧杂烯 (S)-8 或 (R)-8 的锂盐偶联。这两种手性合成单元是从对映体初级醇 (S)-3 和 (R)-3 中获得的，这两种醇是通过一种新的合成路径从甲基(2S)-和(2R)-2,3-O-异丙基乙烯基甘油酸盐 [(S)-1 和 (R)-1] 合成而成的。
• Synthesis of (all-E,2R,2?R)-oscillol
  作者：Bruno Traber、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19960790217

  日期：1996.3.20

  Optically active (all-E,2R,2′R)-oscillol (= (all-E,2R,2′R)-3,4,3′,4′-tetradehydro-1,2,1′,2′-tetrahydro-ψ,ψ-carotene-1,2,1′,2′-tetrol; 1) was synthesized according to the C10 + C20 + C10 = C40 strategy, applying the Wittig reaction to couple the synthons 4 and 6. The chiral centre was introduced by a Sharpless dihydroxylation of 3-methylbut-2-enyl 4-nitrobenzoate (8).

  光学活性的（清一色ë，2 - [R，2' - [R）-oscillol（=（清一色ë，2 - [R，2' - [R）-3,4,3'，4'-四脱氢1,2,1'，根据C 10 + C 20 + C 10 = C 40策略合成2'-tetrahydro-ψ，ψ-胡萝卜素-1,2,1'，2'-tetrol; 1），采用Wittig反应偶联合成子4和6。通过3-甲基丁-2-烯基4-硝基苯甲酸酯的无尖锐的二羟基化作用引入手性中心（8）。
• Verfahren zur Herstellung von Cholesterinderivaten und Zwischenprodukte dafür
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0063678A2

  公开（公告）日：1982-11-03

  Verfahren zur Herstellung von Cholesterinderivaten der Formel worin R1 Wasserstoff oder Hydroxy ist, dadurch gekennzeichnet, dass man a) ein Pregnanderivat der Formel worin R" Wasserstoff, R3 und R5 zusammen eine 3a,5-Bindung und R6 C1-4-Alkoxy sind, oder R" Wasserstoff oder eine leicht spaltbare verätherte Hydroxygruppe, R3 eine leicht spaltbare verätherte Hydroxygruppe und R5 und R6 zusammen eine C-C-Bindung sind, mit einer Verbindung der Formel worin X Wasserstoff oder Methyl ist, umsetzt, b) aus der erhaltenen Verbindung der Formel worin X, R", R3, R5 und R6 die obige Bedeutung haben, die β-Hydroxysulfongruppierung reduktiv eliminiert, c) die erhaltene Verbindung der Formel worin X, R", R3, R5 und R6 die obige Bedeutung haben, katalytisch hydriert, d) die erhaltene Verbindung der Formel worin X, R", R3, R5 und R6 die obige Bedeutung haben, zu einer Verbindung der Formel I hydrolysiert und e) erwünschtenfalls ein erhaltenes Diastereomerengemisch von Verbindungen der Formel I auftrennt. Die Verbindungen der Formel sind Zwischenprodukte in der Herstellung von Vitamin D3-Derivaten.

  一种制备式胆固醇衍生物的工艺 其中 R1 为氢或羟基，其特征在于 a) 式中的孕烷衍生物 式中 R "为氢、R3 和 R5 合在一起为 3a,5 键、R6 为 C1-4 烷氧基，或 R "为氢或易裂解的醚化羟基、R3 为易裂解的醚化羟基、R5 和 R6 合在一起为 C-C 键的式中化合物 其中 X 为氢或甲基、 b) 从得到的式化合物中 其中 X、R"、R3、R5 和 R6 具有上述含义，β-羟基磺酰基被还原消除、 c) 所生成的式化合物 其中 X、R"、R3、R5 和 R6 如上定义，催化氢化 d) 所生成的式化合物 其中 X、R"、R3、R5 和 R6 如上文所定义，水解成式 I 的化合物，以及 e) 如果需要，分离得到的式 I 化合物非对映混合物。式化合物是生产维生素 D3 衍生物的中间体。
• FUGANTI C.; GRASSELLI P.; SERVI S.; LAZZARINI A.; CASATI P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 538-539
  作者：FUGANTI C.、 GRASSELLI P.、 SERVI S.、 LAZZARINI A.、 CASATI P.

  DOI：——

  日期：——
• US4568491A
  申请人：——

  公开号：US4568491A

  公开（公告）日：1986-02-04