N-(diphenylmethylene)glycine 1,3-naphthylenebis(methylene)ester | 483312-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)glycine 1,3-naphthylenebis(methylene)ester
• 英文别名: [4-[[2-(Benzhydrylideneamino)acetyl]oxymethyl]naphthalen-2-yl]methyl 2-(benzhydrylideneamino)acetate
• CAS: 483312-60-3
• 化学式: C₄₂H₃₄N₂O₄
• 分子量: 630.743
• InChiKey: NCIVXYMTIDPQAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 N-(diphenylmethylene)glycine 1,3-naphthylenebis(methylene)ester 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以9%的产率得到endo,endo-(1',3'-naphthylenedimethyl)-61,62-bis-(N-diphenylmethylideneamino)-1,2:34,35-bis(methano)[60]fullerene-61,62-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单和双[60]富勒烯氨基酸衍生物的合成和表征及其还原性开环逆向宾格尔反应。

  摘要：

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结

  DOI：

  10.1021/jo025928j
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 glycine 1,3-naphthylenebis(methylene) ester bistrifluoracetate salt 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到N-(diphenylmethylene)glycine 1,3-naphthylenebis(methylene)ester
  参考文献：
  名称：

  单和双[60]富勒烯氨基酸衍生物的合成和表征及其还原性开环逆向宾格尔反应。

  摘要：

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结

  DOI：

  10.1021/jo025928j