(2S,3S)-(-)2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-ene | 362675-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-(-)2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 362675-41-0
• 化学式: C₃₅H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 574.951
• InChiKey: BMPWJSHPRKFORA-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (4S,5R)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-oxo-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-鱼腥甾醇及其乙酸酯的第一全合成。

  摘要：

  （-）-ichthyothereol（1）及其乙酸盐（（+）-2）的第一和立体选择性总合成是通过引入L-酒石酸二乙酯的两个手性中心实现的。起始L-酒石酸二乙酯通过环氧炔烃衍生物12的内模环化以立体选择性方式转化为反式-2-乙炔基-3-羟基四氢吡喃14。然后将醇12转化为（E）-碘代烯烃衍生物15 ，它在Stille条件下与衍生自相应的1-trimethylsilyl-1,3,5-heptyne（18）的1-tributylstannyl-1,3,5-heptyne（19）进行偶联反应，生成全部目标天然产物的碳框架。在常规条件下对偶联产物20进行化学修饰，完成了（-）-鱼硬脂醇（1）及其乙酸酯（（+）-2）的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0104532
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-2-benzyloxy-3,4-epoxy-1-(tert-butyldimethyldimethylsiloxy)butane 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (2S,3S)-(-)2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-鱼腥甾醇及其乙酸酯的第一全合成。

  摘要：

  （-）-ichthyothereol（1）及其乙酸盐（（+）-2）的第一和立体选择性总合成是通过引入L-酒石酸二乙酯的两个手性中心实现的。起始L-酒石酸二乙酯通过环氧炔烃衍生物12的内模环化以立体选择性方式转化为反式-2-乙炔基-3-羟基四氢吡喃14。然后将醇12转化为（E）-碘代烯烃衍生物15 ，它在Stille条件下与衍生自相应的1-trimethylsilyl-1,3,5-heptyne（18）的1-tributylstannyl-1,3,5-heptyne（19）进行偶联反应，生成全部目标天然产物的碳框架。在常规条件下对偶联产物20进行化学修饰，完成了（-）-鱼硬脂醇（1）及其乙酸酯（（+）-2）的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0104532