(2S,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-5-carbamoyloxy-pentanoic acid | 52471-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-5-carbamoyloxy-pentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S)-5-carbamoyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 52471-73-5
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₈
• 分子量: 522.555
• InChiKey: KKPWCGQOZISCPF-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-5-carbamoyloxy-pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 polyoxin J
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-polyoxin J starting from myo-inositol

  摘要：

  本文描述了从肌醇开始的抗真菌抗生素聚氧乙烯醚 J 1 的全合成过程；两个关键组分 2 和 3 分别由一对光学解析的肌醇衍生物 4L 和 4D 制备而成，采用了高区域选择性的拜尔-维利格反应，最后通过偶联完成全合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000111
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((1S,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-5-carbamoyloxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-polyoxin J starting from myo-inositol

  摘要：

  本文描述了从肌醇开始的抗真菌抗生素聚氧乙烯醚 J 1 的全合成过程；两个关键组分 2 和 3 分别由一对光学解析的肌醇衍生物 4L 和 4D 制备而成，采用了高区域选择性的拜尔-维利格反应，最后通过偶联完成全合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000111

文献信息

• A Concise Synthesis of (+)-Polyoxamic Acid and (+)-5-<i>O</i>-Carbamoyl Polyoxamic Acid
  作者：Young Jung、In Kim、Qing Li、Guang Dong、Seol Woo、Hyun-ju Park、Ok Zee

  DOI：10.1055/s-0028-1083629

  日期：2008.12

  We report the concise synthesis of (+)-polyoxamic acid and (+)-5-O-carbamoyl polyoxamic acid from L-xylose in seven or six steps, respectively. The key steps include a diastereoselective amination of syn-1,2-polybenzyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and the one-pot introduction of carbamates into the allylic benzyl ether and primary hydroxyl moieties.

  我们分别报告了从 L-木糖中通过七步或六步简明合成 (+)-聚肟酸和 (+)-5-O-氨基甲酰基聚肟酸。关键步骤包括使用氯磺酰基异氰酸酯 (CSI) 对顺-1,2-聚苄基醚进行非对映选择性胺化，以及将氨基甲酸酯一锅法引入烯丙基苄基醚和伯羟基部分。