(R)-4-((1S,2S,3R)-1,2-Bis-benzyloxy-3,4-dihydroxy-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 155022-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((1S,2S,3R)-1,2-Bis-benzyloxy-3,4-dihydroxy-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4R)-4-[(1S,2S,3R)-3,4-dihydroxy-1,2-bis(phenylmethoxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 155022-92-7
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₇
• 分子量: 535.637
• InChiKey: PAHFTGKVEUOTCY-GKQHHHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((1S,2S,3R)-1,2-Bis-benzyloxy-3,4-dihydroxy-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Carbamic acid (2S,3S,4R)-2,3-bis-benzyloxy-4-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-polyoxin J starting from myo-inositol

  摘要：

  本文描述了从肌醇开始的抗真菌抗生素聚氧乙烯醚 J 1 的全合成过程；两个关键组分 2 和 3 分别由一对光学解析的肌醇衍生物 4L 和 4D 制备而成，采用了高区域选择性的拜尔-维利格反应，最后通过偶联完成全合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000111
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(1S,2R,3R)-4-Acetoxy-1,2-bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 水 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-((1S,2S,3R)-1,2-Bis-benzyloxy-3,4-dihydroxy-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-polyoxin J starting from myo-inositol

  摘要：

  本文描述了从肌醇开始的抗真菌抗生素聚氧乙烯醚 J 1 的全合成过程；两个关键组分 2 和 3 分别由一对光学解析的肌醇衍生物 4L 和 4D 制备而成，采用了高区域选择性的拜尔-维利格反应，最后通过偶联完成全合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000111

文献信息

• Total synthesis of (+)-polyoxin J starting from myo-inositol
  作者：Noritaka Chida、Kazue Koizumi、Yoko Kitada、Chiaki Yokoyama、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39940000111

  日期：——

  The total synthesis of the antifungal antibiotic, polyoxin J 1 starting from myo-inositol is described; the two key components, 2 and 3, were prepared from a pair of optically resolved myo-inositol derivatives 4L and 4D, respectively, using a highly regioselective Baeyer–Villiger reaction, and finally coupled to complete the total synthesis.

  本文描述了从肌醇开始的抗真菌抗生素聚氧乙烯醚 J 1 的全合成过程；两个关键组分 2 和 3 分别由一对光学解析的肌醇衍生物 4L 和 4D 制备而成，采用了高区域选择性的拜尔-维利格反应，最后通过偶联完成全合成。