(+)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1-<(p-tolylsulfinyl)methyl>isoquinoline N-oxide | 149472-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (+)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1-<(p-tolylsulfinyl)methyl>isoquinoline N-oxide
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-2-oxido-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 149472-44-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: NYQROHRCDWDHRS-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1-<(p-tolylsulfinyl)methyl>isoquinoline N-oxide 、 烯丙基溴化镁 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-Allyl-6,7-dimethoxy-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硝酮与（R）-（+）-甲基对甲苯基亚砜阴离子的反应; 光学活性仲胺的不对称合成

  摘要：

  通过高效地将（R）-（+）-和（S）-（-）-甲基对甲苯基亚砜阴离子添加到硝酮中，制备了旋光性α-取代的N-羟胺。该方法适用于旋光性N-羟基四氢异喹啉衍生物6a-6e的合成，这些衍生物是各种异喹啉生物碱如（R）-（+）-柳丁碱的重要前体。（8）。此外，带有手性亚磺酰基的硝酮与有机金属试剂的反应提供了一种有效的方法，用于将不对称季碳α诱导为仲胺的氮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77646-5
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ol 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到(+)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1-<(p-tolylsulfinyl)methyl>isoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝酮与（R）-（+）-甲基对甲苯基亚砜阴离子的反应; 光学活性仲胺的不对称合成

  摘要：

  通过高效地将（R）-（+）-和（S）-（-）-甲基对甲苯基亚砜阴离子添加到硝酮中，制备了旋光性α-取代的N-羟胺。该方法适用于旋光性N-羟基四氢异喹啉衍生物6a-6e的合成，这些衍生物是各种异喹啉生物碱如（R）-（+）-柳丁碱的重要前体。（8）。此外，带有手性亚磺酰基的硝酮与有机金属试剂的反应提供了一种有效的方法，用于将不对称季碳α诱导为仲胺的氮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77646-5

文献信息

• Synthesis of Homochiral b-Sulfinyl Nitrones and Their Application for Enantioselective Synthesis of (+)-Euphococcinine
  作者：Shun-ichi Murahashi、Shun-Ichi Murahashi、Jun Sun、Hiroyuki Kurosawa、Yasushi Imada

  DOI：10.3987/com-99-s81

  日期：——

  Homochiral beta-sulfinyl nitrones can be prepared from secondary amines in three steps. Enantioselective synthesis of defensive alkaloid (+)-euphococcinine (9) has been accomplished by means of diastereoselective allylation of homochiral beta-sulfinyl nitrone (13) followed by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction.
• The reaction of nitrones with (R)-(+)-methyl p-tolyl sulfoxide anion; asymmetric synthesis of optically active secondary amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Jun Sun、Tomoyasu Tsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77646-5

  日期：1993.4

  α-substituted N-hydroxylamines have been prepared by the addition of (R)-(+)-and (S)-(−)-methyl p-tolyl sulfoxide anions to nitrones highly efficiently. This method is applicable to the synthesis of optically active N-hydroxy tetrahydroisoquinoline derivatives 6a–6e, which are important precursors of various isoquinoline alkaloids such as (R)-(+)-salsolidine. (8). Furthermore, the reaction of nitrones bearing

  通过高效地将（R）-（+）-和（S）-（-）-甲基对甲苯基亚砜阴离子添加到硝酮中，制备了旋光性α-取代的N-羟胺。该方法适用于旋光性N-羟基四氢异喹啉衍生物6a-6e的合成，这些衍生物是各种异喹啉生物碱如（R）-（+）-柳丁碱的重要前体。（8）。此外，带有手性亚磺酰基的硝酮与有机金属试剂的反应提供了一种有效的方法，用于将不对称季碳α诱导为仲胺的氮。