(4Z,6S)-4-hepten-1,6-diol | 161040-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,6S)-4-hepten-1,6-diol
• 英文别名: (Z,6S)-hept-4-ene-1,6-diol
• CAS: 161040-14-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: JDKAZWYDVFBNEL-GLCRXLCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,6S)-4-hepten-1,6-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-1-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性环氧化物开环。四氢吡喃环的立体选择性合成

  摘要：

  描述了具有相邻的带有烷氧基的立体异构中心的2-取代的四氢吡喃的立体选择性合成。该合成的关键步骤是烯丙基醇的立体选择性环氧化和氢化铝锂的区域选择性环氧化物开环。还描述了三羟基硒化物和三羟基硫化物的区域和立体选择性合成。后者化合物不适合环化成四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350414
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4Z,6S)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-heptenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4Z,6S)-4-hepten-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化汞催化立体选择性合成四氢呋喃

  摘要：

  描述了烯烃的几何形状和远程取代对导致五元环的分子内氧化汞的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02287-l

文献信息

• Remote Allylic Silyloxy Groups as Stereocontrol Elements in Intramolecular Oxymercurations of γ-Hydroxyalkenes
  作者：Katharina Bratt、Agatha Garavelas、Patrick Perlmutter、Gunnar Westman

  DOI：10.1021/jo951853q

  日期：1996.1.1

  The diastereoselectivity in intramolecular oxymercurations of gamma-hydroxyalkenes bearing a remote allylic oxy substituent has been investigated, It was found that the best selectivity was obtained by employing a combination of (Z)-alkene geometry and a tert-butyldiphenylsilyl protecting group attached to the remote allylic oxygen as in 4a-g. Cyclization, using mercuric acetate in dichloromethane, of all the (Z)-alkenols gave the syn, diastereomer, 5a-g, as the major product. For example, cyclization of 4b gave syn diastereomer 5b and anti diastereomer 6b in a ratio of 7:1. It was found that this ratio could be improved by replacing dichloromethane with acetonitrile. Under these conditions the ratio of 5b to 6b increased to 19:1. Cyclization of (E)-alkene 9 gave very poor diastereoselection. These syn-selective intramolecular oxymercurations were exploited in enantioselective syntheses of two diastereomers of methyl nonactate.
• Stereoselective synthesis of tetrahydrofurans using intramolecular oxymercurations
  作者：Agatha Garavelas、Irene Mavropoulos、Patrick Perlmutter、Gunnar Westman

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02287-l

  日期：1995.1

  The influence of alkene geometry and remote substitution on the stereochemical outcome of intramolecular oxymercurations leading to five-membered rings is described.

  描述了烯烃的几何形状和远程取代对导致五元环的分子内氧化汞的立体化学结果的影响。
• Regioselective epoxide ring opening. Steroselective synthesis of a tetrahydropyran ring
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Renato Noto、Serena Riela

  DOI：10.1002/jhet.5570350414

  日期：1998.7

  were the stereoselective epoxidation of an allylic alcohol and the regioselective epoxide ring opening by lithium aluminum hydride. The regio and stereoselective synthesis of a trihydroxyselenide and a trihydroxysulfide is also described. The latter compounds are not suitable for cyclization to tetrahydrofuran ring.

  描述了具有相邻的带有烷氧基的立体异构中心的2-取代的四氢吡喃的立体选择性合成。该合成的关键步骤是烯丙基醇的立体选择性环氧化和氢化铝锂的区域选择性环氧化物开环。还描述了三羟基硒化物和三羟基硫化物的区域和立体选择性合成。后者化合物不适合环化成四氢呋喃环。