[N-SES-D-Ser-L-Htp(OTBS)-Gly-Sar-L-Me-Val(β-OH)]2 (serine hydroxyl) dilactone | 220883-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [N-SES-D-Ser-L-Htp(OTBS)-Gly-Sar-L-Me-Val(β-OH)]2 (serine hydroxyl) dilactone
• 英文别名: N-[(3R,7S,16S,17S,23R,27S,36S,37S)-17,37-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,27-bis(2-hydroxypropan-2-yl)-8,11,28,31-tetramethyl-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-decaoxo-23-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)-5,25-dioxa-1,8,11,14,20,21,28,31,34,40-decazatricyclo[34.4.0.016,21]tetraconta-19,39-dien-3-yl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 220883-35-2
• 化学式: C₆₀H₁₁₂N₁₂O₂₀S₂Si₄
• 分子量: 1498.09
• InChiKey: WHEXTAGLXHGSAY-OFLXMQSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  425
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-SES-D-Ser-L-Htp(OTBS)-Gly-Sar-L-Me-Val(β-OH)]2 (serine hydroxyl) dilactone 在 氢氟酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,7S,16S,17S,23R,27S,36S,37S)-3,23-Diamino-17,37-dihydroxy-7,27-bis-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-8,11,28,31-tetramethyl-5,25-dioxa-1,8,11,14,20,21,28,31,34,40-decaaza-tricyclo[34.4.0.0^16,21]tetraconta-19,39-diene-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-decaone
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉肽AC的总合成：绝对立体化学的建立。

  摘要：

  通过全合成可以确定天然存在的强效HIV逆转录酶（RT）抑制剂1和2，喹喔啉肽A和B的相对和绝对立体化学。他们的合成前体3（称为quinoxapeptin C）被发现是更有效的HIV-1 RT抑制剂，并且缺乏1和2的有效细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2424::aid-anie2424>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,12S,15R,19S,28S,31R)-12,28-bis[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-3,19-bis(2-hydroxypropan-2-yl)-4,7,20,23-tetramethyl-29-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,11,14,18,21,24,27,30-decaoxo-15,31-bis(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)-1,17-dioxa-4,7,10,13,20,23,26,29-octazacyclodotriacont-13-yl]carbamate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到[N-SES-D-Ser-L-Htp(OTBS)-Gly-Sar-L-Me-Val(β-OH)]2 (serine hydroxyl) dilactone
  参考文献：
  名称：

  Luzopeptin A-C 和 Quinoxapeptin A-C 的全合成和比较评价

  摘要：

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...

  DOI：

  10.1021/ja993019e