(2R,3R)-3-(benzyloxymethyl)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 366479-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(benzyloxymethyl)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4,4-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 366479-97-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆S
• 分子量: 447.552
• InChiKey: CHSIJYJUUFQXSK-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(benzyloxymethyl)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 羟胺钾盐 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到(2R,3R)-3-Benzyloxymethyl-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-4,4-dimethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子模拟指导设计和合成基质金属蛋白酶抑制剂。使用构象受限的抑制剂挑选S（1）口袋。

  摘要：

  使用AutoDock作为建模程序，设计了基于D-脯氨酸支架的构象受限MMP抑制剂。因此，合成了在与S（1）袋结合的位点具有不同功能的D-脯氨酸异羟肟酸家族。生物学评估显示低纳摩尔活性和对不同的MMP亚类的适度选择性，表明了结合S（1）口袋对于活性和选择性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm010096n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-[1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4,4-dimethyl-3-vinylpyrrolidin-2-yl]methanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (2R,3R)-3-(benzyloxymethyl)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子模拟指导设计和合成基质金属蛋白酶抑制剂。使用构象受限的抑制剂挑选S（1）口袋。

  摘要：

  使用AutoDock作为建模程序，设计了基于D-脯氨酸支架的构象受限MMP抑制剂。因此，合成了在与S（1）袋结合的位点具有不同功能的D-脯氨酸异羟肟酸家族。生物学评估显示低纳摩尔活性和对不同的MMP亚类的适度选择性，表明了结合S（1）口袋对于活性和选择性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm010096n

文献信息

• Design and Synthesis of Matrix Metalloproteinase Inhibitors Guided by Molecular Modeling. Picking the S₁ Pocket Using Conformationally Constrained Inhibitors
  作者：Stephen Hanessian、D. Bruce MacKay、Nicolas Moitessier

  DOI：10.1021/jm010096n

  日期：2001.9.1

  Conformationally constrained MMP inhibitors based on a D-proline scaffold were designed using AutoDock as a modeling program. Thus a family of D-proline hydroxamic acids, having differentiated functionality at the site of binding to the S(1) pocket, was synthesized. Biological evaluation showed low nanomolar activity and modest selectivity toward different MMP subclasses, delineating the importance

  使用AutoDock作为建模程序，设计了基于D-脯氨酸支架的构象受限MMP抑制剂。因此，合成了在与S（1）袋结合的位点具有不同功能的D-脯氨酸异羟肟酸家族。生物学评估显示低纳摩尔活性和对不同的MMP亚类的适度选择性，表明了结合S（1）口袋对于活性和选择性的重要性。