[(2R)-3-[[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1,3-dioxan-2-yl)-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-oxo-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propyl] (2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)-methylamino]acetyl]-methylamino]-3-hydroxy-3-methylbutanoate | 220883-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R)-3-[[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1,3-dioxan-2-yl)-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-oxo-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propyl] (2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)-methylamino]acetyl]-methylamino]-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 220883-31-8
• 化学式: C₄₅H₈₀N₆O₁₅SSi₂
• 分子量: 1033.4
• InChiKey: OLQQGTKBLOTIIO-MUBDLGOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-3-[[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1,3-dioxan-2-yl)-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-oxo-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propyl] (2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)-methylamino]acetyl]-methylamino]-3-hydroxy-3-methylbutanoate 、 (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-[[(2R)-3-[(2S)-2-[[2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-methylamino]acetyl]-methylamino]-3-hydroxy-3-methylbutanoyl]oxy-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]butanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Luzopeptin A-C 和 Quinoxapeptin A-C 的全合成和比较评价

  摘要：

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...

  DOI：

  10.1021/ja993019e
• 作为产物：
  描述：

  N-FMOC-Gly-Sar-L-Me-Val(β-OH)-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 [(2R)-3-[[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1,3-dioxan-2-yl)-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-oxo-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propyl] (2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)-methylamino]acetyl]-methylamino]-3-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Luzopeptin A-C 和 Quinoxapeptin A-C 的全合成和比较评价

  摘要：

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...

  DOI：

  10.1021/ja993019e