3'-(4-cyanophenyl)-dispiro[indan-2,1'-cyclopropane-2',2''-indan]-1,1'',3,3''-tetrone | 1152293-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3'-(4-cyanophenyl)-dispiro[indan-2,1'-cyclopropane-2',2''-indan]-1,1'',3,3''-tetrone
• CAS: 1152293-78-1
• 化学式: C₂₆H₁₃NO₄
• 分子量: 403.394
• InChiKey: ASPMDSCEOMQDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 4-氰基苯甲醛 在 溴化氰 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到3'-(4-cyanophenyl)-dispiro[indan-2,1'-cyclopropane-2',2''-indan]-1,1'',3,3''-tetrone
  参考文献：
  名称：

  溴化氰和三甲胺存在下茚满二酮与各种醛的单锅快速环丙烷化反应

  摘要：

  芳香族和脂肪族醛与1 H-茚-1,3（2 H）-二酮和溴化氰（BrCN）的一种新的，快速且简单的单锅环丙烷化反应被开发出来，用于合成3'-（芳基[烷基] ）-双螺[[indan-2,1'-cyclopropane-2'，2''-indan] -1,1''，3,3''tetrone在碱性条件下短时间内（约15 s）表现出优异的产量媒体。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术表征所有结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800419

文献信息

• Selective Formation of Spiro Dihydrofurans and Cyclopropanes Through Unexpected Reaction of Aldehydes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Guan-Wu Wang、Jie Gao

  DOI：10.1021/ol900451d

  日期：2009.6.4

  5-dimethylcyclohexane-1,3-dione and 1,3-indandione to selectively afford spiro dihydrofuran and cyclopropane derivatives, promoted by molecular iodine and dimethylaminopyridine under mechanical milling conditions, has been demonstrated. The products were obtained in good to excellent yields. A possible mechanism of this unusual reaction process is proposed.

  在机械研磨条件下，由分子碘和二甲基氨基吡啶促进的各种醛与5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和1,3-茚满二酮的氧化加成反应以选择性提供螺二氢呋喃和环丙烷衍生物的有效方法已具有被证明。获得的产物具有良好至优异的产率。提出了这种异常反应过程的可能机理。