N-benzyl-N-(1-formylvinyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 379220-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-formylvinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-(3-oxoprop-1-en-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 379220-07-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: LLQQVSWGVAGHRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-formylvinyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 methyloxirane 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1200.02 MPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 N-[1-but-3-enyl-2-(3-hydroxynonyl)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基丙烯醛环加成的（+/-）-lepadiformine的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了细胞毒素lepadiformine的总合成。将2-酰胺基丙烯醛与4，6-庚二烯醛的二甲基乙缩醛进行分子间环加成反应，可制得环加合物，该环加合物在战略上功能化，可用于精制三环系统。这些步骤包括将有机y试剂非对映选择性地添加到醛中，通过Mitsunobu反应环化成反式-全氢喹啉亚结构，以及用烯烃将碘促进的胺环化以引入吡咯烷环。

  DOI：

  10.1021/ol0165903
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-N-(1-formylvinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基丙烯醛环加成的（+/-）-lepadiformine的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了细胞毒素lepadiformine的总合成。将2-酰胺基丙烯醛与4，6-庚二烯醛的二甲基乙缩醛进行分子间环加成反应，可制得环加合物，该环加合物在战略上功能化，可用于精制三环系统。这些步骤包括将有机y试剂非对映选择性地添加到醛中，通过Mitsunobu反应环化成反式-全氢喹啉亚结构，以及用烯烃将碘促进的胺环化以引入吡咯烷环。

  DOI：

  10.1021/ol0165903

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Lepadiformine via an Amidoacrolein Cycloaddition
  作者：T. J. Greshock、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol0165903

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. The total synthesis of the cytotoxin lepadiformine is described. The intermolecular cycloaddition of a 2-amidoacrolein with the dimethyl acetal of 4,6-heptadienal gave a cycloadduct that was strategically functionalized for elaboration of the tricyclic ring system. These steps include a diastereoselective addition of an organoytterbium reagent to an aldehyde, cyclization to the

  [反应：请参见文字]。描述了细胞毒素lepadiformine的总合成。将2-酰胺基丙烯醛与4，6-庚二烯醛的二甲基乙缩醛进行分子间环加成反应，可制得环加合物，该环加合物在战略上功能化，可用于精制三环系统。这些步骤包括将有机y试剂非对映选择性地添加到醛中，通过Mitsunobu反应环化成反式-全氢喹啉亚结构，以及用烯烃将碘促进的胺环化以引入吡咯烷环。