(3R,4R)-4-Methoxy-4-[(2S,3R,5S)-5-methoxy-3-((R)-2-methyl-3-oxo-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid (3E,5E)-(R)-6-iodo-1-methyl-hexa-3,5-dienyl ester | 204120-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-4-Methoxy-4-[(2S,3R,5S)-5-methoxy-3-((R)-2-methyl-3-oxo-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid (3E,5E)-(R)-6-iodo-1-methyl-hexa-3,5-dienyl ester
• 英文别名: [(2R,4E,6E)-7-iodohepta-4,6-dien-2-yl] (3R,4R)-4-methoxy-4-[(2S,3R,5S)-5-methoxy-3-[(2R)-2-methyl-3-oxopropyl]oxolan-2-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
• CAS: 204120-97-8
• 化学式: C₃₀H₅₃IO₇Si
• 分子量: 680.737
• InChiKey: VJQOUHNFXZAYJV-MJSZNMIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-Methoxy-4-[(2S,3R,5S)-5-methoxy-3-((R)-2-methyl-3-oxo-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid (3E,5E)-(R)-6-iodo-1-methyl-hexa-3,5-dienyl ester 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7E,9E)-(2S,3aR,5R,6S,12R,16R,17R,17aS)-6-Hydroxy-2,17-dimethoxy-5,12-dimethyl-16-triisopropylsilanyloxy-2,3,3a,4,5,6,11,12,15,16,17,17a-dodecahydro-1,13-dioxa-cyclopentacyclohexadecen-14-one 、 (7E,9E)-(2S,3aR,5R,6R,12R,16R,17R,17aS)-6-Hydroxy-2,17-dimethoxy-5,12-dimethyl-16-triisopropylsilanyloxy-2,3,3a,4,5,6,11,12,15,16,17,17a-dodecahydro-1,13-dioxa-cyclopentacyclohexadecen-14-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋霉素糖苷配基的全合成

  摘要：

  借助Kishi-Nozaki-Takai偶联反应，碘醛β- 8f已有效地转化为标题糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10758-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-3-triisopropylsilanyloxy-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (3R,4R)-4-Methoxy-4-[(2S,3R,5S)-5-methoxy-3-((R)-2-methyl-3-oxo-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid (3E,5E)-(R)-6-iodo-1-methyl-hexa-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋霉素糖苷配基的全合成

  摘要：

  借助Kishi-Nozaki-Takai偶联反应，碘醛β- 8f已有效地转化为标题糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10758-4