2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 197073-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-chloro-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinan-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 197073-53-3
• 化学式: C₂₀H₃₁ClN₂O₈
• 分子量: 462.928
• InChiKey: BBMLIYFAIFSJFO-CJECPRLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,5R)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧嘧啶和5,6-二氢5-羟基胸苷核苷的立体定向合成

  摘要：

  描述了2'-脱氧和2'，3'-二脱氧嘧啶核苷的经济且通用的合成。将现成的恶唑啉1与缩水甘油酯2缩合，生成脱水核苷3。按照确定的途径将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01659-6
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-β-D-arabinofurano[1',2':4,5]-oxazoline 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧嘧啶和5,6-二氢5-羟基胸苷核苷的立体定向合成

  摘要：

  描述了2'-脱氧和2'，3'-二脱氧嘧啶核苷的经济且通用的合成。将现成的恶唑啉1与缩水甘油酯2缩合，生成脱水核苷3。按照确定的途径将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01659-6