(4S,5S,6S)-4-benzyloxy-6-hydroxy-5-methoxycyclohex-2-enone | 157727-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-4-benzyloxy-6-hydroxy-5-methoxycyclohex-2-enone
• 英文别名: (4R,5S,6S)-6-hydroxy-5-methoxy-4-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 157727-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: UXMPUCSXMSZRPO-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-4-benzyloxy-6-hydroxy-5-methoxycyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-2-methoxy-6-methylene-3-(triethylsiloxy)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-ovalicine fromL-quebrachitol

  摘要：

  报告首次以市售 L-喹八醇为原料，通过 16 个步骤手性合成了 (â)-Ovalicine 1，总收率为 3.5%。

  DOI：

  10.1039/c39940001495
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S)-5-benzyloxy-6-methoxycyclohex-3-ene-1,2-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(4S,5S,6S)-4-benzyloxy-6-hydroxy-5-methoxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-ovalicine fromL-quebrachitol

  摘要：

  报告首次以市售 L-喹八醇为原料，通过 16 个步骤手性合成了 (â)-Ovalicine 1，总收率为 3.5%。

  DOI：

  10.1039/c39940001495

文献信息

• Total synthesis of (–)-ovalicin and analogues from<scp>L</scp>-quebrachitol
  作者：Derek H. R. Barton、Sophie Bath、David C. Billington、Stephan D. Gero、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1039/p19950001551

  日期：——

  We describe here the first chiral total synthesis of (–)-ovalicin and the synthesis of several related analogues, from the naturally occurring cyclitol L-quebrachitol.

  我们在这里描述了第一个手性全合成（-）-卵磷脂和几种相关类似物的合成，它们是从天然存在的环醇L-槲皮醇中合成的。