3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-[(S)-2-hydroxypropyl]-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate | 488794-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-[(S)-2-hydroxypropyl]-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate
• 英文别名: benzyl [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,12R,13R)-2-ethyl-9-[(2S)-2-hydroxypropyl]-6-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxycarbonyloxyoxan-2-yl]oxy-1,5,7,9,12-pentamethyl-4,11,15-trioxo-3,10,14,16-tetraoxabicyclo[11.3.0]hexadecan-8-yl]oxy]-6-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]oxan-3-yl] carbonate
• CAS: 488794-99-6
• 化学式: C₆₁H₈₁NO₂₁
• 分子量: 1164.31
• InChiKey: LWQKQUSRDDAINC-YHJMYWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-[(S)-2-hydroxypropyl]-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate 在 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 (butane-1,4-diyl)dimagnesium dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.16h， 生成 8-(R)-3'-N-demethyl-8a-oxa-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)-8a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌大环内酯类化合物：15元环氧乙烷的合成。

  摘要：

  具有双内酯骨架的新颖的15元大环内酯类化合物，二醇化物13a和13b，已在我们旨在寻找新的抗菌大环内酯类化合物的研究计划中合成。该方法的关键战略要素包括由红霉素A（Ery-A）制备的13元双内酯通过分子内反内酯化与15元双内酯的扩环反应。通过化学转化确定新的丙交酯在再生的C-8位上的绝对构型，得到相应的内酰胺类似物，其立体化学在文献中是已知的。为了进一步确认，进行了X射线分析。13a的X射线结构测定显示了类似于Ery-A的骨架构象。新型15元乙交酯13a和11

  DOI：

  10.1021/jo020458e
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 、 Celite 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-[(S)-2-hydroxypropyl]-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌大环内酯类化合物：15元环氧乙烷的合成。

  摘要：

  具有双内酯骨架的新颖的15元大环内酯类化合物，二醇化物13a和13b，已在我们旨在寻找新的抗菌大环内酯类化合物的研究计划中合成。该方法的关键战略要素包括由红霉素A（Ery-A）制备的13元双内酯通过分子内反内酯化与15元双内酯的扩环反应。通过化学转化确定新的丙交酯在再生的C-8位上的绝对构型，得到相应的内酰胺类似物，其立体化学在文献中是已知的。为了进一步确认，进行了X射线分析。13a的X射线结构测定显示了类似于Ery-A的骨架构象。新型15元乙交酯13a和11

  DOI：

  10.1021/jo020458e

文献信息

• Novel Antibacterial Macrolides:  Synthesis of 15-Membered Diolides
  作者：Takafumi Ohara、Masaharu Kume、Yukitoshi Narukawa、Kiyoshi Motokawa、Kouichi Uotani、Hiroshi Nakai

  DOI：10.1021/jo020458e

  日期：2002.12.1

  Novel 15-membered macrolides possessing the dilactone skeleton, diolides 13a and 13b, have been synthesized in our research program aimed at finding new antibacterial macrolides. Key strategic elements of the approach include the ring-expanding reaction of 13-membered dilactones, prepared from erythromycin A (Ery-A), to 15-membered dilactones via intramolecular translactonization. The absolute configuration

  具有双内酯骨架的新颖的15元大环内酯类化合物，二醇化物13a和13b，已在我们旨在寻找新的抗菌大环内酯类化合物的研究计划中合成。该方法的关键战略要素包括由红霉素A（Ery-A）制备的13元双内酯通过分子内反内酯化与15元双内酯的扩环反应。通过化学转化确定新的丙交酯在再生的C-8位上的绝对构型，得到相应的内酰胺类似物，其立体化学在文献中是已知的。为了进一步确认，进行了X射线分析。13a的X射线结构测定显示了类似于Ery-A的骨架构象。新型15元乙交酯13a和11