3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-[(R)-2-hydroxypropyl]-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate | 488794-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-[(R)-2-hydroxypropyl]-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate
• 英文别名: benzyl [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,12R,13R)-2-ethyl-9-[(2R)-2-hydroxypropyl]-6-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxycarbonyloxyoxan-2-yl]oxy-1,5,7,9,12-pentamethyl-4,11,15-trioxo-3,10,14,16-tetraoxabicyclo[11.3.0]hexadecan-8-yl]oxy]-6-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]oxan-3-yl] carbonate
• CAS: 488794-80-5
• 化学式: C₆₁H₈₁NO₂₁
• 分子量: 1164.31
• InChiKey: LWQKQUSRDDAINC-GZORTBIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-[(R)-2-hydroxypropyl]-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate 在 sodium hydride 、 (butane-1,4-diyl)dimagnesium dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 8-(R)-3'-N-demethyl-8a-oxa-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)-8a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌大环内酯类化合物：15元环氧乙烷的合成。

  摘要：

  具有双内酯骨架的新颖的15元大环内酯类化合物，二醇化物13a和13b，已在我们旨在寻找新的抗菌大环内酯类化合物的研究计划中合成。该方法的关键战略要素包括由红霉素A（Ery-A）制备的13元双内酯通过分子内反内酯化与15元双内酯的扩环反应。通过化学转化确定新的丙交酯在再生的C-8位上的绝对构型，得到相应的内酰胺类似物，其立体化学在文献中是已知的。为了进一步确认，进行了X射线分析。13a的X射线结构测定显示了类似于Ery-A的骨架构象。新型15元乙交酯13a和11

  DOI：

  10.1021/jo020458e
• 作为产物：
  描述：

  3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-[(S)-2-hydroxypropyl]-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-[(R)-2-hydroxypropyl]-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌大环内酯类化合物：15元环氧乙烷的合成。

  摘要：

  具有双内酯骨架的新颖的15元大环内酯类化合物，二醇化物13a和13b，已在我们旨在寻找新的抗菌大环内酯类化合物的研究计划中合成。该方法的关键战略要素包括由红霉素A（Ery-A）制备的13元双内酯通过分子内反内酯化与15元双内酯的扩环反应。通过化学转化确定新的丙交酯在再生的C-8位上的绝对构型，得到相应的内酰胺类似物，其立体化学在文献中是已知的。为了进一步确认，进行了X射线分析。13a的X射线结构测定显示了类似于Ery-A的骨架构象。新型15元乙交酯13a和11

  DOI：

  10.1021/jo020458e