(R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol | 213754-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 213754-79-1
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅Si
• 分子量: 554.842
• InChiKey: SGSWJPKKZZIQCY-UWTCGJGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4aS,6R,8R,8aS)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-6-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,8a-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB ring system of gambierol

  摘要：

  Synthesis of the AB ring system of gambierol (1) was achieved from 2-deoxy-D-ribose. The key steps were the stereoselective allylation of the aldehyde 6, corresponding to the B ring, and the intramolecular hetero-Michael reaction of 9. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01310-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol 、 (S)-1-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB ring system of gambierol

  摘要：

  Synthesis of the AB ring system of gambierol (1) was achieved from 2-deoxy-D-ribose. The key steps were the stereoselective allylation of the aldehyde 6, corresponding to the B ring, and the intramolecular hetero-Michael reaction of 9. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01310-0

文献信息

• Synthesis of the AB ring system of gambierol
  作者：Isao Kadota、Choul-Hong Park、Manabu Ohtaka、Nao Oguro、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01310-0

  日期：1998.8

  Synthesis of the AB ring system of gambierol (1) was achieved from 2-deoxy-D-ribose. The key steps were the stereoselective allylation of the aldehyde 6, corresponding to the B ring, and the intramolecular hetero-Michael reaction of 9. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.