2-tert-Butoxycarbonylamino-2-fluoromethyl-3-hydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester | 151028-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butoxycarbonylamino-2-fluoromethyl-3-hydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(fluoromethyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 151028-33-0
• 化学式: C₁₂H₂₀FNO₅
• 分子量: 277.293
• InChiKey: BDWAYKRWFHUPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butoxycarbonylamino-2-fluoromethyl-3-hydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester 在 tetramethyl-α-bromoenamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-5-Bromo-2-tert-butoxycarbonylamino-2-fluoromethyl-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A versatile entry into the synthesis of α-(monofluoromethyl) amino acids : Preparation of α-(monofluoromethyl) serine and (E)-dehydro-α-(monofluoromethyl) ornithine.

  摘要：

  A new entry to the synthesis of alpha-(monofluoromethyl) amino acids is described. The synthesis is based on a Strecker reaction on an alpha-(monofluoromethyl) ketone. As an example, alpha-(monofluoromethyl) serine was synthesized and used as starting material for a new synthesis of (E)-dehydro-alpha-(monofluromethyl ornithine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74090-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-fluoro-2-hydroxymethyl-propionic acid methyl ester 在 molecular sieve 、 pyridinium chloro chromate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-tert-Butoxycarbonylamino-2-fluoromethyl-3-hydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A versatile entry into the synthesis of α-(monofluoromethyl) amino acids : Preparation of α-(monofluoromethyl) serine and (E)-dehydro-α-(monofluoromethyl) ornithine.

  摘要：

  A new entry to the synthesis of alpha-(monofluoromethyl) amino acids is described. The synthesis is based on a Strecker reaction on an alpha-(monofluoromethyl) ketone. As an example, alpha-(monofluoromethyl) serine was synthesized and used as starting material for a new synthesis of (E)-dehydro-alpha-(monofluromethyl ornithine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74090-1