N-[5-(2-Nitro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide | 444717-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[5-(2-Nitro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[5-(2-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]acetamide
• CAS: 444717-88-8
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄
• 分子量: 248.198
• InChiKey: XAPDPTIQGWJLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(2-Nitro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  唑到唑相互转化的研究 - 在邻位取代的 3-Aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles 和 3-Acetylaminos 之间的环简并平衡中不存在“初级空间效应”的有趣案例5-芳基-1,2,4-恶二唑的甲醇溶液

  摘要：

  已通过 1H NMR 在 CD3OD 和 tBuOK/CD3OD 中研究了标题反应。苯环上的取代基的电子效应分量表现出不同的贡献，这取决于是否考虑中性（“近极性效应”的强烈流行）或阴离子物种（“普通极性和近极性效应”之间的平衡）之间的平衡. “初级空间效应”不会显着影响反应性，可能是因为内部酰胺共轭的重要性。对于邻甲氧基衍生物，观察到了有趣的“特殊”邻近效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1417::aid-ejoc1417>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[5-(2-Nitro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  唑到唑相互转化的研究 - 在邻位取代的 3-Aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles 和 3-Acetylaminos 之间的环简并平衡中不存在“初级空间效应”的有趣案例5-芳基-1,2,4-恶二唑的甲醇溶液

  摘要：

  已通过 1H NMR 在 CD3OD 和 tBuOK/CD3OD 中研究了标题反应。苯环上的取代基的电子效应分量表现出不同的贡献，这取决于是否考虑中性（“近极性效应”的强烈流行）或阴离子物种（“普通极性和近极性效应”之间的平衡）之间的平衡. “初级空间效应”不会显着影响反应性，可能是因为内部酰胺共轭的重要性。对于邻甲氧基衍生物，观察到了有趣的“特殊”邻近效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1417::aid-ejoc1417>3.0.co;2-g

文献信息

• A Generalized Synthesis of 3-Amino-5-aryl-, 3-Amino-5-polyfluorophenyl-, and 3-Amino-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles through Ring-degenerate Rearrangements
  作者：Alessandro Medici、Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Vincenzo Frenna、Nicolò Vivona

  DOI：10.3987/com-02-9436

  日期：——