(-)-3R-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2αR carboxylic acid | 175464-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-3R-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2αR carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 175464-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: WFALWFSFIUZNFX-ZMJPVWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3R-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2αR carboxylic acid 在 硼烷 、 氨 、 calcium 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氨 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 269.75h， 生成 hexahydro-2,5β-methano-1H-3aS,3aα,6aα-cyclopenta[c]pyrrol-4α-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of dual serotonergic azanoradamantane SC-52491

  摘要：

  A racemic synthesis of azanoradamantane (+/-)-3 was accomplished via Yamamoto's MAD-catalyzed Diels-Alder protocol. Subsequently, a scalable asymmetric synthesis of azanoradamantane benzamide SC-52491 was carried out employing Helmchen's asymmetric Diels-Alder methodology to construct all four contiguous asymmetric centers with the correct relative stereochemistry and in 99.3% e.e. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00680-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-hexahydro-6β-iodo-2-oxo-3αR,5α-methano-2H-3aβ,6aβ-cyclopenta[b]furan-7S-amine 4-methylbenzenesulfonate 在 锌 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-3R-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2αR carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of dual serotonergic azanoradamantane SC-52491

  摘要：

  A racemic synthesis of azanoradamantane (+/-)-3 was accomplished via Yamamoto's MAD-catalyzed Diels-Alder protocol. Subsequently, a scalable asymmetric synthesis of azanoradamantane benzamide SC-52491 was carried out employing Helmchen's asymmetric Diels-Alder methodology to construct all four contiguous asymmetric centers with the correct relative stereochemistry and in 99.3% e.e. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00680-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of dual serotonergic azanoradamantane SC-52491
  作者：Daniel P. Becker、Robert K. Husa、Alan E. Moormann、Clara I. Villamil、Daniel L. Flynn

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00680-8

  日期：1999.10

  A racemic synthesis of azanoradamantane (+/-)-3 was accomplished via Yamamoto's MAD-catalyzed Diels-Alder protocol. Subsequently, a scalable asymmetric synthesis of azanoradamantane benzamide SC-52491 was carried out employing Helmchen's asymmetric Diels-Alder methodology to construct all four contiguous asymmetric centers with the correct relative stereochemistry and in 99.3% e.e. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.