N-(2'-bromonicotinoyl)-N-methylaminoindole | 153616-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-bromonicotinoyl)-N-methylaminoindole
• 英文别名: 2-bromo-N-indol-1-yl-N-methylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 153616-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃O
• 分子量: 330.184
• InChiKey: SSBAFGQQWAAMQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-bromonicotinoyl)-N-methylaminoindole 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-methyl-7-oxopyrido<2',3'-d'> pyridazino<2,3-a>indole
  参考文献：
  名称：

  新型退火吲哚系统的合成：E-氮杂双环烷系列的新成员

  摘要：

  从明智地取代的N-氨基吲哚开始，Heck反应导致了新的杂环化合物类：吡啶并[2'，3'-d']吡啶并[2,3-a]吲哚7和8和吡啶并[2' ，3'-d'] diazepino [1,6,7-h，i]吲哚15。由化合物7制备五环E-氮杂环丁烷21。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01075-b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-bromonicotinoyl)aminoindole 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到N-(2'-bromonicotinoyl)-N-methylaminoindole
  参考文献：
  名称：

  新型退火吲哚系统的合成：E-氮杂双环烷系列的新成员

  摘要：

  从明智地取代的N-氨基吲哚开始，Heck反应导致了新的杂环化合物类：吡啶并[2'，3'-d']吡啶并[2,3-a]吲哚7和8和吡啶并[2' ，3'-d'] diazepino [1,6,7-h，i]吲哚15。由化合物7制备五环E-氮杂环丁烷21。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01075-b

文献信息

• Heck reaction to a new heterocyclic system: pyrido[2′,3′-dt́]pyridazino[2,3-a]indole
  作者：Patricia Melnyk、Jeannette Gasche、Claude Thai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73931-1

  日期：1993.1

  Starting from a judiciously substituted N-aminoindole, the Heck reaction led to a new class of heterocyclic compounds pyrido[2′,3′-d′]pyridazino[2,3-a]indole.

  从明智地取代的N-氨基吲哚开始，Heck反应导致了一类新的杂环化合物吡啶并[2'，3'-d']吡啶并[2,3-a]吲哚。