N^ε-(benzyloxycarbonyl)-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-L-valyl-(2-azido-3-undecyl-β-alanyl)glycine methyl ester | 440353-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-(benzyloxycarbonyl)-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-L-valyl-(2-azido-3-undecyl-β-alanyl)glycine methyl ester
• 英文别名: Boc-Lys(Cbz)-Val-bAla(2R-N3,3R-undecyl)-Gly-OMe；methyl 2-[[(2R,3R)-2-azido-3-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]butanoyl]amino]tetradecanoyl]amino]acetate
• CAS: 440353-76-4
• 化学式: C₄₁H₆₈N₈O₉
• 分子量: 817.039
• InChiKey: JPLXBLVSXIHSIA-LWNMIYKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ε-(benzyloxycarbonyl)-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-L-valyl-(2-azido-3-undecyl-β-alanyl)glycine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N^ε-(benzyloxycarbonyl)-L-lysyl-L-valyl-(2-azido-3-undecyl-β-alanyl)glycine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of Differentially Protected erythro-α,β-Diamino Acids and Its Application to the Synthesis of an Analogue of Rhodopeptin B5

  摘要：

  Methodology for the enantioselective synthesis of differentially protected erythro-alpha,beta-diamino acids from N-tosyloxy beta-lactams is reported. The requisite N-tosyloxy beta-lactams are readily available from simple beta-keto esters. The reported approach is flexible and compatible with a variety of functional groups. The synthetic utility of the method is demonstrated through its application to the preparation of an analogue of the antifungal cyclic peptide rhodopeptin B5.

  DOI：

  10.1021/jo016276m
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-azido-4-undecyl-2-azetidinone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 N^ε-(benzyloxycarbonyl)-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-L-valyl-(2-azido-3-undecyl-β-alanyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of Differentially Protected erythro-α,β-Diamino Acids and Its Application to the Synthesis of an Analogue of Rhodopeptin B5

  摘要：

  Methodology for the enantioselective synthesis of differentially protected erythro-alpha,beta-diamino acids from N-tosyloxy beta-lactams is reported. The requisite N-tosyloxy beta-lactams are readily available from simple beta-keto esters. The reported approach is flexible and compatible with a variety of functional groups. The synthetic utility of the method is demonstrated through its application to the preparation of an analogue of the antifungal cyclic peptide rhodopeptin B5.

  DOI：

  10.1021/jo016276m