1-Benzyloxymethyl-3-[1-((3aR,4S,6R,7aR)-1-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-6-yl)-1H-indol-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione | 160256-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyloxymethyl-3-[1-((3aR,4S,6R,7aR)-1-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-6-yl)-1H-indol-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-[1-[(3aR,4S,6R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]indol-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 160256-44-0
• 化学式: C₄₃H₃₈N₄O₈
• 分子量: 738.797
• InChiKey: PPBYOWCURYGHNP-MARFHDPJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxymethyl-3-[1-((3aR,4S,6R,7aR)-1-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-6-yl)-1H-indol-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以88%的产率得到1-Benzyloxymethyl-3-[1-((3aR,4R,6R,7aR)-1-benzyloxymethyl-4-iodomethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-6-yl)-1H-indol-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Staurosporine and ent-Staurosporine:  The First Total Syntheses, Prospects for a Regioselective Approach, and Activity Profiles¹

  摘要：

  The total syntheses of staurosporine and ent-staurosporine have been achieved. Both glycosidic bonds were built from glycal precursors. The first was constructed by intermolecular coupling of an indole anion with a 1,2-anhydrosugar derived from an endo-glycal by direct epoxidation. The second bond was assembled from an exo-glycal by intramolecular iodoglycosylation.

  DOI：

  10.1021/ja952907g
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyloxymethyl-3-[1-((3aR,4S,6R,7aR)-1-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-6-yl)-1H-indol-3-yl]-4-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-pyrrole-2,5-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1-Benzyloxymethyl-3-[1-((3aR,4S,6R,7aR)-1-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-6-yl)-1H-indol-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Staurosporine and ent-Staurosporine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00106a072