(S)-N-benzyl-3-t-butyldimethylsilyloxy-4-hydroxybutyramide | 186428-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-benzyl-3-t-butyldimethylsilyloxy-4-hydroxybutyramide
• 英文别名: (3S)-N-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxybutanamide
• CAS: 186428-92-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 323.508
• InChiKey: UQYDUYVWYWFBAT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-3-t-butyldimethylsilyloxy-4-hydroxybutyramide 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N-benzyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of (S)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone Derivatives

  摘要：

  Efficient syntheses of (S)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone ((S)-2) and (R)-4-acetylthio-2-pyrrolidinone (5), which are key intermediates of oral carbapenem CS-834, were studied. The most efficient route to (S)-2 from (S)-3-hydroxybutyrolactone (8) was accomplished in high yield via (S)-N-allyl-3-(1-ethoxy)ethoxy-4-hydroxybutyramide (14).

  DOI：

  10.3987/com-99-8689
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-benzyl-3-t-butyldimethylsilyloxy-4-hydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of (S)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone Derivatives

  摘要：

  Efficient syntheses of (S)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone ((S)-2) and (R)-4-acetylthio-2-pyrrolidinone (5), which are key intermediates of oral carbapenem CS-834, were studied. The most efficient route to (S)-2 from (S)-3-hydroxybutyrolactone (8) was accomplished in high yield via (S)-N-allyl-3-(1-ethoxy)ethoxy-4-hydroxybutyramide (14).

  DOI：

  10.3987/com-99-8689

文献信息

• Efficient Syntheses of (S)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone Derivatives
  作者：Osamu Kanno、Masao Miyauchi、Isao Kawamoto

  DOI：10.3987/com-99-8689

  日期：——

  Efficient syntheses of (S)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone ((S)-2) and (R)-4-acetylthio-2-pyrrolidinone (5), which are key intermediates of oral carbapenem CS-834, were studied. The most efficient route to (S)-2 from (S)-3-hydroxybutyrolactone (8) was accomplished in high yield via (S)-N-allyl-3-(1-ethoxy)ethoxy-4-hydroxybutyramide (14).