tert-butyl N-methyl-N-(2-pyrimidyl)carbamate | 436161-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl N-methyl-N-(2-pyrimidyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl methyl(pyrimidin-2-yl)carbamate；tert-butyl N-methyl-N-pyrimidin-2-ylcarbamate
• CAS: 436161-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 209.248
• InChiKey: PHDSFONPKUGYNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl N-methyl-N-(2-pyrimidyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯CN旋转异常低的屏障。

  摘要：

  围绕N-烷基氨基甲酸酯C（羰基）-N键旋转的屏障为约16kcal / mol。在使用N-苯基氨基甲酸酯的情况下，旋转势垒降低至12.5 kcal / mol，但是使用N-（2-嘧啶基）氨基甲酸酯时，势垒非常低（<9 kcal / mol），因此合成和反旋转异构体不能在183 K处通过500 MHz NMR光谱作为单独的信号观察到。X射线和计算数据表明，N-（2-嘧啶基）氨基甲酸酯的C（羰基）-N键平均比相关N-长0.03A。氨基甲酸酯。计算结果表明，由于嘧啶基环的吸电子能力增强，C（羰基）-N键单键特性增加的影响的起因。

  DOI：

  10.1021/jo025554u

文献信息

• Unusually Low Barrier to Carbamate C−N Rotation
  作者：Martin J. Deetz、Christopher C. Forbes、Marco Jonas、Jeremiah P. Malerich、Bradley D. Smith、Olaf Wiest

  DOI：10.1021/jo025554u

  日期：2002.5.1

  The barrier for rotation about an N-alkylcarbamate C(carbonyl)-N bond is around 16 kcal/mol. In the case of an N-phenylcarbamate, the rotational barrier is lowered to 12.5 kcal/mol, but with N-(2-pyrimidyl)carbamates the barriers are so low (<9 kcal/mol) that the syn and anti rotamers cannot be observed as separate signals by 500 MHz NMR spectroscopy at 183 K. X-ray and computational data show that

  围绕N-烷基氨基甲酸酯C（羰基）-N键旋转的屏障为约16kcal / mol。在使用N-苯基氨基甲酸酯的情况下，旋转势垒降低至12.5 kcal / mol，但是使用N-（2-嘧啶基）氨基甲酸酯时，势垒非常低（<9 kcal / mol），因此合成和反旋转异构体不能在183 K处通过500 MHz NMR光谱作为单独的信号观察到。X射线和计算数据表明，N-（2-嘧啶基）氨基甲酸酯的C（羰基）-N键平均比相关N-长0.03A。氨基甲酸酯。计算结果表明，由于嘧啶基环的吸电子能力增强，C（羰基）-N键单键特性增加的影响的起因。