(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((E)-(R)-1-Methoxymethoxy-oct-2-en-7-ynyl)-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl | 503604-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5R,2'R,5'R)-5'-((E)-(R)-1-Methoxymethoxy-oct-2-en-7-ynyl)-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl
• 英文别名: (2R,5R)-2-[(E,1R)-1-(methoxymethoxy)oct-2-en-7-ynyl]-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]oxolane
• CAS: 503604-20-4
• 化学式: C₃₁H₅₄O₆
• 分子量: 522.766
• InChiKey: MHVWTVSFPDLTRD-PWIAJMRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,2'R,5'R)-5'-((E)-(R)-1-Methoxymethoxy-oct-2-en-7-ynyl)-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-3-{(2R,13R)-2-Hydroxy-13-methoxymethoxy-13-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  壬基产乙酸原蛋白的模块化合成。

  摘要：

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。

  DOI：

  10.1021/jo026433x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-8-Benzyloxy-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 indium(III) bromide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R,5R,2'R,5'R)-5'-((E)-(R)-1-Methoxymethoxy-oct-2-en-7-ynyl)-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  壬基产乙酸原蛋白的模块化合成。

  摘要：

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。

  DOI：

  10.1021/jo026433x

文献信息

• Total Synthesis and Structure Confirmation of the Annonaceous Acetogenins 30(<i>S</i>)-Hydroxybullatacin, Uvarigrandin A, and 5(<i>R</i>)-Uvarigrandin A (Narumicin I?)
  作者：James A. Marshall、Arnaud Piettre、Mikell A. Paige、Frederick Valeriote

  DOI：10.1021/jo0266137

  日期：2003.3.1

  A synthesis of the bistetrahydrofuran Annonaceous acetogenins 30(S)-hydroxybullatacin, uvarigrandin A, and 5(R)-uvarigrandin A through application of a previously disclosed four-component modular approach is described in which extended core segments are coupled to a C4- or C5-hydroxy butenolide terminus. The butenolide termini segments were prepared from (S)- or (R)-malic acid. Spectral properties

  通过应用先前公开的四组分模块化方法，描述了双四氢呋喃壬酸产乙酸原素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin A和5（R）-uvarigrandin A的合成，其中延伸的核心链段与C4-或-C偶联。 C5-羟基丁烯内酯末端。丁烯酸内酯末端片段由（S）-或（R）-苹果酸制备。合成的30（S）-羟基bullatacin和uvarigrandin A以及它们的Mosher酯衍生物的光谱性质与报道的天然物质值非常吻合。合成的5（R）-紫丁香素A可能与那柔那霉素I相同，但是所报告的NMR光谱中的细微差异阻止了对此点的明确评估。