6-[(2-iodophenyl)-hydroxymethyl]cyclohex-2-enone | 269058-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-[(2-iodophenyl)-hydroxymethyl]cyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-[Hydroxy-(2-iodophenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 269058-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₂
• 分子量: 328.15
• InChiKey: WENDEXOEVRJMFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2-iodophenyl)-hydroxymethyl]cyclohex-2-enone 在 palladium diacetate pentamethylpiperidine 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to huperzine A and analogues

  摘要：

  An aldol reaction between the enolate of cyclohexenone and 3-bromo-6-methoxy-1-formylpyridine, followed by protection of the resultant alcohol and reaction with Pd(0) yielded 5-methoxy-8-tert-butyldimethylsilylanyloxy- 6-azatricyclo[7.3.1.0(2.7)]trideca-2,4,6,11-tetraen-13-one, which has the basic skeleton of huperzine A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00085-x
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-碘苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-[(2-iodophenyl)-hydroxymethyl]cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to huperzine A and analogues

  摘要：

  An aldol reaction between the enolate of cyclohexenone and 3-bromo-6-methoxy-1-formylpyridine, followed by protection of the resultant alcohol and reaction with Pd(0) yielded 5-methoxy-8-tert-butyldimethylsilylanyloxy- 6-azatricyclo[7.3.1.0(2.7)]trideca-2,4,6,11-tetraen-13-one, which has the basic skeleton of huperzine A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00085-x

文献信息

• A convergent approach to huperzine A and analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b305869g/
  作者：Se�n A. Kelly、Yann Foricher、John Mann、Jonathan M. Bentley

  DOI：10.1039/b305869g

  日期：——

  We describe a concise and convergent synthesis of (rac)-5-methoxy-6-azatricyclco[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,11-tetraen-13-ol, which has the basic ring system of huperzine A, a potent inhibitor of acetylcholinesterase. We also describe the synthesis of the novel system 5-methoxy-6-azatricyclo[7.2.2.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-10-one and a series of related systems.

  我们描述了(rac)-5-甲氧基-6-氮杂三环[7.3.1.02,7]十三烷-2(7),3,5,11-四烯-13-醇的简明聚合合成，它具有乙酰胆碱酯酶的强效抑制剂--胡朴素 A 的基本环系统。我们还描述了新型体系 5-甲氧基-6-氮杂三环[7.2.2.02,7]十三烷-2(7),3,5-三烯-10-酮和一系列相关体系的合成。