(R)-3,3-bis(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde | 121620-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (R)-3,3-bis(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (2R)-3,3-bis(ethylsulfanyl)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 121620-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S₂
• 分子量: 234.384
• InChiKey: VTDFZLHXHBUJDR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3-bis(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver perchlorate 、 silica gel 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ((4aS,6R,10aR)-7,7-Bis-ethylsulfanyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Technology for the Construction of 9-Membered Ring Cyclic Ethers. Construction of the EFGH Ring Skeleton of Brevetoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971219p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>dihydro-2H-pyran-3(4H)-one 在 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-3,3-bis(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟基二硫缩酮的环化。用于构建氧化茂和相关中环系统的新合成技术

  摘要：

  环化 en d'ions Ag + ; 获得双吡喃 [3,2,2-b:2',3'-g] oxocinnes; 适用于短毒素合成 A 和 B 的方法

  DOI：

  10.1021/ja00196a042

文献信息

• Nicolaou; Wallace, Paul A.; Shi, Shuhao, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 2, p. 618 - 627
  作者：Nicolaou、Wallace, Paul A.、Shi, Shuhao、Ouellette, Michael A.、Bunnage, Mark E.、Gunzner, Janet L.、Agrios, Konstantinos A.、Shi, Guo-Qiang、Gaertner, Peter、Yang, Zhen

  DOI：——

  日期：——
• Cyclizations of hydroxy dithioketals. New synthetic technology for the construction of oxocenes and related medium-ring systems
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、C. V. C. Prasad、C. K. Hwang、M. E. Duggan、C. A. Veale

  DOI：10.1021/ja00196a042

  日期：1989.7

  Cyclisation en presence d'ions Ag + ; obtention de dipyranno [3,2,2-b:2',3'-g] oxocinnes; methode pouvant etre applicable a la synthese de brevetoxines A et B

  环化 en d'ions Ag + ; 获得双吡喃 [3,2,2-b:2',3'-g] oxocinnes; 适用于短毒素合成 A 和 B 的方法
• New Synthetic Technology for the Construction of 9-Membered Ring Cyclic Ethers. Construction of the EFGH Ring Skeleton of Brevetoxin A
  作者：K. C. Nicolaou、Z. Yang、M. Ouellette、G.-Q. Shi、P. Gärtner、J. L. Gunzner、K. A. Agrios、R. Huber、R. Chadha、D. H. Huang

  DOI：10.1021/ja971219p

  日期：1997.8.1