1-benzyloxy-3-[4-(2-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furanyl)]-6,7-methylenedioxynaphthalene | 628328-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-[4-(2-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furanyl)]-6,7-methylenedioxynaphthalene
• 英文别名: 2-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-4-(8-phenylmethoxybenzo[f][1,3]benzodioxol-6-yl)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 628328-72-3
• 化学式: C₂₈H₂₂O₇
• 分子量: 470.478
• InChiKey: QRFKDBLZKSDZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-[4-(2-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furanyl)]-6,7-methylenedioxynaphthalene 在 过碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 以100%的产率得到6-[3-(1-benzyloxy-6,7-methylenedioxynaphthyl)]-2-hydroxy-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  12-甲氧基二氢白屈菜红碱的全合成及其四级碱基的抗肿瘤活性：一种由2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮衍生物经由萘醌一肟合成12-烷氧基苯并[c]菲啶碱的有效途径。

  摘要：

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架

  DOI：

  10.1039/b304216m
• 作为产物：
  描述：

  3-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-6,7-(methylenedioxy)-1-naphthol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyloxy-3-[4-(2-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furanyl)]-6,7-methylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  12-甲氧基二氢白屈菜红碱的全合成及其四级碱基的抗肿瘤活性：一种由2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮衍生物经由萘醌一肟合成12-烷氧基苯并[c]菲啶碱的有效途径。

  摘要：

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架

  DOI：

  10.1039/b304216m

文献信息

• Total synthesis of 12-methoxydihydrochelerythrine and anti-tumour activity of its quaternary base: toward an efficient synthetic route for 12-alkoxybenzo[c]phenanthridine bases via naphthoquinone monooxime from 2-benzofuranyl-1-tetralone derivative
  作者：Toshiko Watanabe、Yoshiaki Ohashi、Rie Yoshino、Naoko Komano、Miyuki Eguchi、Sakiko Maruyama、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1039/b304216m

  日期：——

  features an efficient route to a 12-alkoxybenzo[c]phenanthridine skeleton via naphthoquinone monooxime 11 as a key compound. Starting from 7-methoxy-2-methylbenzo[b]furan (9), 3-aryl-1-tetralone 10 was synthesised, followed by aromatisation to 3-aryl-1-naphthol 17. After oxidative cleavage of the furan ring, basic nitrosation of naphthol 22 gave the naphthoquinone 11. The benzo[c]phenanthridine skeleton

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架