7-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-8-carbonyl azide | 222625-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-8-carbonyl azide
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carbonyl azide, 7-methyl-；7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carbonyl azide
• CAS: 222625-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: WIPYJXJZIITHBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-8-carbonyl azide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  异氰酸乙烯基酯与手性亲核卡宾[1 + 4]环加成反应的不对称诱导

  摘要：

  几种手性修饰的亲核碳烯在异氰酸乙烯基酯反应伙伴的[1 + 4]环加成反应中提供了有用的不对称诱导水平。事实证明，衍生自1,2-氨基醇（1R，2S）-麻黄碱和（1R，2S）-甲基氨基茚满醇的卡宾对提供高水平的不对称诱导作用最为有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00280-4
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-8-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Bis(alkylthio)carbenes as Novel Reagents for Organic Synthesis

  摘要：

  Bis(alkylthio)carbenes have been shown to be a useful class of reactive intermediates for applications to organic synthesis. Substituted hydroindolanes, isatins and hydroquinolones can be prepared by the addition of these carbenes to vinyl isocyanates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00855-3

文献信息

• Preparation of Highly Substituted 4-Aminopyridones via the Reaction of 2-Methylene Dihydrobenzimidazole with Vinyl Isocyanates
  作者：James H. Rigby、Chee-Seng Lee

  DOI：10.1021/ol034263k

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The rapid construction of highly substituted 4-aminopyridones was achieved employing an efficient cyclization between various vinyl isocyanates and 2-methylene dihydrobenzimidazole.

  [反应：见正文]通过在各种乙烯基异氰酸酯和2-亚甲基二氢苯并咪唑之间进行有效的环化反应，可以快速构建高度取代的4-氨基吡啶酮。
• Bis(alkylthio)carbenes as Novel Reagents for Organic Synthesis
  作者：James H. Rigby、Stephane Laurent、Weitong Dong、M.Diana Danca

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00855-3

  日期：2000.12

  Bis(alkylthio)carbenes have been shown to be a useful class of reactive intermediates for applications to organic synthesis. Substituted hydroindolanes, isatins and hydroquinolones can be prepared by the addition of these carbenes to vinyl isocyanates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric induction in [1+4] cycloadditions of vinyl isocyanates with chiral nucleophilic carbenes
  作者：James H. Rigby、Alexandre Cavezza、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00280-4

  日期：1999.3

  Several chirally-modified nucleophilic carbenes afford useful levels of asymmetric induction during [1+4] cycloaddition with vinyl isocyanate reaction partners. Carbenes derived from the 1,2-aminoalcohols (1R,2S)-ephedrine and (1R,2S)-methylaminoindanol proved to be the most effective for delivering high levels of asymmetric induction.

  几种手性修饰的亲核碳烯在异氰酸乙烯基酯反应伙伴的[1 + 4]环加成反应中提供了有用的不对称诱导水平。事实证明，衍生自1,2-氨基醇（1R，2S）-麻黄碱和（1R，2S）-甲基氨基茚满醇的卡宾对提供高水平的不对称诱导作用最为有效。