17β-acetoxy-7α-(4-penten-1-yl)androst-4-en-3-one | 150187-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-7α-(4-penten-1-yl)androst-4-en-3-one
• 英文别名: [(7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-7-pent-4-enyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 150187-34-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃
• 分子量: 398.586
• InChiKey: FHOACUQIGMPZIZ-XGPYINPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-7α-(4-penten-1-yl)androst-4-en-3-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 17β-hydroxy-7α-[5-mercaptopent-1-yl]androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Wuest, Frank; Scheller, Dieter; Spies, Hartmut, European Journal of Inorganic Chemistry, 1998, # 6, p. 789 - 794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  androsta-4,6-dien-17β-ol-3-one acetate 、 5-溴-1-戊烯 在 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 生成 17β-acetoxy-7α-(4-penten-1-yl)androst-4-en-3-one 、 17β-acetoxy-7β-(4-penten-1-yl)androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  7α-取代的雌二醇的合成：7α-戊基取代的BODIPY荧光偶联物和氟18标记的7α-戊基雌二醇类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了协助制备用于研究雌激素受体（ER）的配体，我们开发了7种α-取代的雌二醇的新合成方法。合成中的关键步骤涉及在适当保护的6-脱氢睾丸激素衍生物上进行铜催化的4-戊烯基溴化镁的α-选择的1,6-共轭加成反应。所得7α-戊烯基雄激素的去饱和，然后还原芳构化，以良好的产率得到7α-戊烯基雌二醇。与19-去甲睾丸酮系列相比，这种添加在睾丸激素系列中的α-立体选择性由于C-19甲基的存在而得到显着改善，C-19甲基保护了β面免受攻击。通过用氟18取代进一步为关键中间体功能化，以提供潜在的正电子发射断层显像剂，并与BODIPY（Molecular Probes Inc.，Eugene，OR，USA）荧光团结合，制成雌激素的荧光探针。受体。介绍了这些类似物的合成和生物学评估，并讨论了合成方法的改进。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90063-s