ethyl (3R,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6,7-isopropylidene-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate | 540533-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6,7-isopropylidene-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,7S,8S,9S,12R)-8-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxo-4,6-dioxa-10-thia-1-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-12-carboxylate
• CAS: 540533-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆S
• 分子量: 317.363
• InChiKey: WIHPZARLAVBBMQ-BESMBUEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6,7-isopropylidene-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 硫化氢 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 ethyl (3R,6R,7R,8S,8aS)-8-benzyloxy-6-tert-butoxycarbonylamino-7-hydroxy-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自 6,5-稠合双环噻唑烷内酰胺的侧链功能化二肽

  摘要：

  D-阿拉伯糖醛酸内酯 (2) 与 L-半胱氨酸甲酯的缩合产生双环噻唑烷内酰胺 3 作为单一非对映异构体，在 (S) 构型中具有新的桥头立体中心。α-羟基的区域选择性活化产生三氟甲磺酸酯 4，而不需要残留羟基上的保护基团。随后的叠氮化物交换、还原和 Boc 保护，产生差向异构二肽模拟物 6 和 7。化合物 3 形成单个丙酮化物 9，这允许双环骨架的 γ-羟基的区域选择性烷基化。随后针对 Boc 保护的氨基 (13) 对 α-羟基官能团进行脱保护和交换，证明了双环二肽的区域选择性侧链修饰。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390133
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (3R,6S,7R,8S,8aS)-6,7,8-Trihydroxy-5-oxo-hexahydro-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到ethyl (3R,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6,7-isopropylidene-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自 6,5-稠合双环噻唑烷内酰胺的侧链功能化二肽

  摘要：

  D-阿拉伯糖醛酸内酯 (2) 与 L-半胱氨酸甲酯的缩合产生双环噻唑烷内酰胺 3 作为单一非对映异构体，在 (S) 构型中具有新的桥头立体中心。α-羟基的区域选择性活化产生三氟甲磺酸酯 4，而不需要残留羟基上的保护基团。随后的叠氮化物交换、还原和 Boc 保护，产生差向异构二肽模拟物 6 和 7。化合物 3 形成单个丙酮化物 9，这允许双环骨架的 γ-羟基的区域选择性烷基化。随后针对 Boc 保护的氨基 (13) 对 α-羟基官能团进行脱保护和交换，证明了双环二肽的区域选择性侧链修饰。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390133

文献信息

• Side-Chain-Functionalized Dipeptides Derived from 6,5-Fused Bicyclic Thiazolidinlactams
  作者：Peter Tremmel、Jörg Brand、Volker Knapp、Armin Geyer

  DOI：10.1002/ejoc.200390133

  日期：2003.3

  mimetics 6 and 7. Compound 3 forms the single acetonide 9, which permits the regioselective alkylation of the γ-hydroxy group of the bicyclic framework. Subsequent deprotection and exchange of the α-hydroxy functionality against a Boc-protected amino group (13) demonstrates the regioselective side-chain modification of bicyclic dipeptides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  D-阿拉伯糖醛酸内酯 (2) 与 L-半胱氨酸甲酯的缩合产生双环噻唑烷内酰胺 3 作为单一非对映异构体，在 (S) 构型中具有新的桥头立体中心。α-羟基的区域选择性活化产生三氟甲磺酸酯 4，而不需要残留羟基上的保护基团。随后的叠氮化物交换、还原和 Boc 保护，产生差向异构二肽模拟物 6 和 7。化合物 3 形成单个丙酮化物 9，这允许双环骨架的 γ-羟基的区域选择性烷基化。随后针对 Boc 保护的氨基 (13) 对 α-羟基官能团进行脱保护和交换，证明了双环二肽的区域选择性侧链修饰。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)