(2R,6R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-6-((S)-5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 224947-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-6-((S)-5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (5S)-4,4-dimethyl-5-[[(2R,6R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 224947-58-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅S
• 分子量: 380.505
• InChiKey: CFEKWUGSSGRUIS-JXUQMCKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-6-((S)-5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (3S,4aR,6R,8S,8aS)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐的内选择性环化反应合成反式-反式-稠合的双吡喃

  摘要：

  羟基环硫酸盐的酸催化环化反应具有内-区域选择性，从底物得到双吡喃产物，其中在环吡喃模板上亲核羟基和亲电环硫酸盐基团被1，2-反式取代。该方法在短毒素天然产物的反式-顺式-反式稠合的AB环醚环的对映选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00214-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(2R,6R)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methyl-butane-2,3-diol 在 咪唑 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,6R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-6-((S)-5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐的内选择性环化反应合成反式-反式-稠合的双吡喃

  摘要：

  羟基环硫酸盐的酸催化环化反应具有内-区域选择性，从底物得到双吡喃产物，其中在环吡喃模板上亲核羟基和亲电环硫酸盐基团被1，2-反式取代。该方法在短毒素天然产物的反式-顺式-反式稠合的AB环醚环的对映选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00214-2

文献信息

• Synthesis of trans-syn-trans fused bis-pyrans via endo-selective cyclizations of cyclic sulfates
  作者：Frank E. McDonald、Prahlad Vadapally

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00214-2

  日期：1999.3

  Acid-catalyzed cyclization of hydroxy-cyclic sulfates occurs with endo-regioselectivity affording bispyran products from substrates in which the nucleophilic hydroxyl and electrophilic cyclic sulfate groups are 1,2-trans-substituted on a cyclic pyran template. This methodology is demonstrated in an enantioselective synthesis of the trans-syn-trans fused AB cyclic ether rings of the brevetoxin natural

  羟基环硫酸盐的酸催化环化反应具有内-区域选择性，从底物得到双吡喃产物，其中在环吡喃模板上亲核羟基和亲电环硫酸盐基团被1，2-反式取代。该方法在短毒素天然产物的反式-顺式-反式稠合的AB环醚环的对映选择性合成中得到证明。