4,6-dimethoxy-2-(2-oxotridecyl)benzoic acid | 172208-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-(2-oxotridecyl)benzoic acid
• 英文别名: 3,4-dihydro-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-undecyl-1H-[2]benzopyran-1-one；2,4-Dimethoxy-6-(2-oxotridecyl)benzoic acid
• CAS: 172208-04-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: GDJZXFZUGOARES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-(2-oxotridecyl)benzoic acid 在 锂硼氢 、 TarB-NO₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R)-6,8-dimethoxy-3-undecyl-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  （3立体选择性合成- [R）-3,4-二氢-6,8-二甲氧基-3-十一烷基1 ħ - [2]苯并吡喃-1-酮和衍生物，代谢物从芒柄花虎斑

  摘要：

  已经描述了（3 R）-3,4-二氢-6,8-二甲氧基-3-十一烷基-1 H- [2]苯并吡喃-1-酮和从Ononis natrix分离的衍生物的短立体选择性合成。将十二烷酰氯与3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸缩合，得到6,8-二甲氧基-3-十一烷基异香豆素3，经连续的皂化和酯化反应，生成酮酸酯5。用TarB-NO 2 / LiBH 4对映体选择性还原5，直接得到标题为二氢异香豆素1a的80％ee（产率为82％）。后者的部分或完全脱甲基提供了二氢异香豆素1b和1c分别。还描述了立构中心（C（3））两侧的CH 2 H原子的非对映异构性和二氢异香豆素的质量碎片化模式。在体外检查所有合成的化合物的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390038
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxymethyl-4,6-dimethoxy-benzoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,6-dimethoxy-2-(2-oxotridecyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （3立体选择性合成- [R）-3,4-二氢-6,8-二甲氧基-3-十一烷基1 ħ - [2]苯并吡喃-1-酮和衍生物，代谢物从芒柄花虎斑

  摘要：

  已经描述了（3 R）-3,4-二氢-6,8-二甲氧基-3-十一烷基-1 H- [2]苯并吡喃-1-酮和从Ononis natrix分离的衍生物的短立体选择性合成。将十二烷酰氯与3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸缩合，得到6,8-二甲氧基-3-十一烷基异香豆素3，经连续的皂化和酯化反应，生成酮酸酯5。用TarB-NO 2 / LiBH 4对映体选择性还原5，直接得到标题为二氢异香豆素1a的80％ee（产率为82％）。后者的部分或完全脱甲基提供了二氢异香豆素1b和1c分别。还描述了立构中心（C（3））两侧的CH 2 H原子的非对映异构性和二氢异香豆素的质量碎片化模式。在体外检查所有合成的化合物的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390038