Benzylsulfanyl-tri(propan-2-yl)silane | 156275-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzylsulfanyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 156275-86-4
• 化学式: C₁₆H₂₈SSi
• 分子量: 280.55
• InChiKey: TVDGQVIEAYAFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylsulfanyl-tri(propan-2-yl)silane 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Miranda Edgar I., Diaz Michael J., Rosado Izander, Soderquist John A., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3221-3224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷硫醇 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Benzylsulfanyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  新试剂：三异丙基硅烷硫醇中的硫醇，不对称硫化物和硫缩醛

  摘要：

  三异丙基硅烷硫醇（HSTIPS，1）易于从H 2 S和TIPSCl中以98％的收率制备，并通过1°和2°烷基卤化物或甲苯磺酸盐通过其硫醇钾（2c）有效地烷基化以提供RSTIPS（3）高产。化合物3提供了链烷硫醇（4），不对称二烷基硫化物（5）和硫缩醛（6）的方便来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76869-9

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbothiolation via Trapping of the σ-Alkyl Palladium Intermediate with RSTIPS
  作者：Yosuke Hosoya、Ikumi Kobayashi、Kota Mizoguchi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03046

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed carbothiolation via the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate with a TIPS thioether is described. It was found that the use of Cs2CO3, (IPr)Pd(allyl)Cl, and a TIPS thioether was key to obtaining alkyl aryl and dialkyl sulfides in high yield through the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate. The developed reaction is applicable to a wide range of substrates and thiols

  描述了通过σ-烷基钯中间体与TIPS硫醚反应的钯催化的羰基硫醇化。发现使用Cs 2 CO 3，（IPr）Pd（烯丙基）Cl和TIPS硫醚是通过σ-烷基钯中间体反应以高收率获得烷基芳基和二烷基硫化物的关键。所开发的反应适用于多种底物和硫醇。
• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylations with Triisopropylsilyl Thioethers
  作者：Masahisa Nakada、Yosuke Hosoya、Kota Mizoguchi、Honoka Yasukochi

  DOI：10.1055/a-1733-6073

  日期：2022.3

  We have developed a palladium-catalyzed thiocarbonylation through the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate with carbon monoxide and a triisopropylsilyl (TIPS) thioether. The use of CsF, (IPr)Pd(allyl)Cl [IPr =1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene], CO, and a TIPS thioether in THF are key to obtaining alkyl and aryl thioesters in high yields. The yield of the palladium-catalyzed thiocarbonylation

  我们通过 σ-烷基钯中间体与一氧化碳和三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 硫醚的反应开发了钯催化的硫代羰基化反应。在 THF 中使用 CsF、(IPr)Pd(allyl)Cl [IPr =1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]、CO 和 TIPS 硫醚是获得烷基和芳基的关键高产率的硫酯。钯催化的硫代羰基化的产率取决于底物的结构；indoline-2-one 衍生物的形成速度比 indoline 衍生物快。苯甲酰和氢化肉桂酰氟与 TIPSSPh 和 CsF 的反应也产生相应的硫酯。
• Preparation of 2,3-Dihydrobenzo[b]thiophene Bearing Benzylic Quaternary Carbon by Palladium-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Masahisa Nakada、Yosuke Hosoya、Honoka Yasukochi、Kota Mizoguchi

  DOI：10.3987/com-21-14611

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction for preparing 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes and the corresponding 1,1-dioxides bearing the C3 benzylic quaternary carbon is described. This cascade reaction involves the oxidative addition of aryl iodide to Pd(0) to form a σ-aryl palladium intermediate, insertion of the internal alkene into the σ-aryl palladium intermediate to form a σ-alkyl palladium intermediate

  描述了用于制备 2,3-二氢苯并[ b ]噻吩和相应的带有 C3 苄基季碳的 1,1-二氧化物的钯催化级联反应。该级联反应包括芳基碘化物与 Pd(0) 的氧化加成以形成σ-芳基钯中间体，将内部烯烃插入σ-芳基钯中间体以形成σ-烷基钯中间体，同时形成杂环环带有一个苄基全碳四元立体中心，它与硫醇的 TIPS 醚发生金属转移，最后还原消除得到产物。N , O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺(BSA)的用途在先前优化的条件下是实现高产量的关键。
• Miranda Edgar I., Diaz Michael J., Rosado Izander, Soderquist John A., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3221-3224
  作者：Miranda Edgar I., Diaz Michael J., Rosado Izander, Soderquist John A.

  DOI：——

  日期：——
• Thiols, unsymmetrical sulfides and thioacetals from the new reagent: Triisopropylsilanethiol
  作者：Edgar I. Miranda、Michael J. Díaz、Izander Rosado、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76869-9

  日期：1994.5

  Triisopropylsilanethiol (HSTIPS, 1), easily prepared in 98% yield from H2S and TIPSCl, is efficiently alkylated in a selective manner with 1° and 2° alkyl halides or tosylates through its potassium thiolate (2c) to provide RSTIPS (3) in excellent yields. Compound 3 provides a convenient source of alkanethiols (4), unsymmetrical dialkyl sulfides (5) and thioacetals (6).

  三异丙基硅烷硫醇（HSTIPS，1）易于从H 2 S和TIPSCl中以98％的收率制备，并通过1°和2°烷基卤化物或甲苯磺酸盐通过其硫醇钾（2c）有效地烷基化以提供RSTIPS（3）高产。化合物3提供了链烷硫醇（4），不对称二烷基硫化物（5）和硫缩醛（6）的方便来源。