(2R,6R)-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-2,6-dimethylpiperidine | 213829-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,6R)-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-2,6-dimethylpiperidine
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-[(2R,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]-2-phenylethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 213829-03-9
• 化学式: C₂₁H₃₇NOSi
• 分子量: 347.616
• InChiKey: JDPDHOSYEMTWRK-GGPKGHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-2,6-dimethylpiperidine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到(-)-2,6-lupetidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的δ-内酰胺对映异构地合成哌啶，吲哚并立定和喹喔啉生物碱。

  摘要：

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。

  DOI：

  10.1021/jo0266083
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-[(2R)-2-methyl-6-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-1-yl]-2-phenylethoxy]silane;iodide 、 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以55%的产率得到(2R,6R)-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-2,6-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的δ-内酰胺对映异构地合成哌啶，吲哚并立定和喹喔啉生物碱。

  摘要：

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。

  DOI：

  10.1021/jo0266083