(2R,3R,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-1-oxa-7,9-diazaspiro<4,5>decane-6,8-dione | 145121-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-1-oxa-7,9-diazaspiro<4,5>decane-6,8-dione
• 英文别名: (3'aR,5S,6'R,6'aR)-2',2'-dimethyl-6'-(phenylmethoxymethyl)spiro[1,3-diazinane-5,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-2,4-dione
• CAS: 145121-87-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: IYNYEAQTAVSYHC-MMQJMDILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-1-oxa-7,9-diazaspiro<4,5>decane-6,8-dione 在 palladium on activated charcoal Dowex 50W 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0~70.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-1-oxa-7,9-diazaspiro<4,5>decane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of spirodihydrouracil nucleoside

  摘要：

  Synthesis of the spiro-dihydrouracil derivative of (+)-hydantocidin (2) is described. The pivotal step is a Lewis acid-mediated C-glycosidation of the protected D-psicose 3 with trimethylsilyl cyanide, which proceeded in good yield and beta-selectivity. Synthesis of 2 was accomplished in 27% overall yield from 3.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86299-0
• 作为产物：
  描述：

  <6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexos-2-ulofuranosyl (methoxycarbonylamino methane)>onic acid 在 NaH(TMS)2 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-1-oxa-7,9-diazaspiro<4,5>decane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of spirodihydrouracil nucleoside

  摘要：

  Synthesis of the spiro-dihydrouracil derivative of (+)-hydantocidin (2) is described. The pivotal step is a Lewis acid-mediated C-glycosidation of the protected D-psicose 3 with trimethylsilyl cyanide, which proceeded in good yield and beta-selectivity. Synthesis of 2 was accomplished in 27% overall yield from 3.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86299-0