1-[3-(3-Methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-pyrrol-1-yl]-propan-1-one | 188196-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-[3-(3-Methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-pyrrol-1-yl]-propan-1-one
• 英文别名: 1-[3-(3-Methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrrol-1-yl]propan-1-one
• CAS: 188196-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: RBESICRYLAKJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(3-Methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-pyrrol-1-yl]-propan-1-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-<3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl>propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（甲氧羰基）-2,5-二氢吡咯的丙烯酰化的区域化学控制和双键异构化的抑制。

  摘要：

  在标准的Heck反应条件下1-（甲氧基羰基）-2，5-二氢吡咯的丙烯酸化产生化合物的混合物。烯烃经历两种类型的钯催化反应：（a）芳基化以提供C-3芳基化衍生物和（b）竞争性双键异构化。碳酸银和乙酸th的加入完全抑制了异构化，并且在用芳基卤化物芳基化之后获得了C-3取代的化合物的良好产率。关于芳基三氟甲磺酸酯作为芳基化剂，必须添加氯化锂以促进Heck反应。该添加剂不使用银盐和th盐，但是通过使用三-2-呋喃基膦作为配体可以获得较高的区域选择性和良好的产率。利用（R）-BINAP /乙酸al的组合，以三氟甲磺酸1-萘酯为底物使区域选择性和对映选择性（58％ee）都呈丙烯酸化。将C-3芳基化的酰胺进一步转化为相应的3-芳基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo952112s
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 1-(2,5-Dihydropyrrol-1-yl)propan-1-one 在 palladium diacetate N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[3-(3-Methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-pyrrol-1-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 3-aryl substituted pyrrolidines via palladium catalyzed arylation: pharmacological evaluation for central dopaminergic and serotonergic activity.

  摘要：

  A series of 3-arylpyrrolidines has been synthesised via palladium catalyzed arylation and evaluated for dopaminergic and serotonergic activity in vitro and in vivo. Compounds substituted by electron withdrawing groups on the meta position of the aromatic ring, were found to be preferential dopamine autoreceptor antagonists. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00618-x